5-chloro-6-isobutylamino-pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 65281-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-6-isobutylamino-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-isobutylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine；5-Chloro-6-(2-methylpropylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 65281-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: WKMZRDWFFWZAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-chloro-6-isobutylamino-pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(2-methylpropyl)-6-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化的水中偶联反应/环化反应，高效合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二腈

  摘要：

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.016
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-5,6-二氧-2,3-吡嗪二甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-6-isobutylamino-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化的水中偶联反应/环化反应，高效合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二腈

  摘要：

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.016

文献信息

• US4054655A
  申请人：——

  公开号：US4054655A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Highly efficient synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles through a one-pot palladium-catalyzed coupling reaction/cyclization in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Hossein Nasr-Isfahani、Somayeh Esmaily

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.016

  日期：2012.6

  A highly efficient one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles is presented. The reaction of 5-(alkyl-arylamino)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitriles with phenylacetylene, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of SDS as the surfactant in water, leads to the desired products in good-to-high yields.

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。