N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester | 16856-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Z-Phe-Trp-OMe；(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；Z-L-Phe-L-Trp-OMe；Z-Phe-Trp-OCH3；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 16856-21-6
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: RLSKNEUEELKZBP-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  772.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Asn-Phe-Phe-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pavo; Penke; Varga, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 122, # 3-4, p. 261 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• Gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using TIPS-EBX
  作者：Gergely L Tolnai、Jonathan P Brand、Jerome Waser

  DOI：10.3762/bjoc.12.74

  日期：——

  biomolecules. In particular, the installation of an alkyne as a useful handle for bioconjugation is highly attractive, but the use of a carbon linker is usually required. Herein, we report the gold-catalyzed direct alkynylation of tryptophan in peptides using the hypervalent iodine reagent TIPS-EBX (1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one). The reaction proceeded in 50-78% yield under

  仅包含天然氨基酸的肽的选择性功能化对于修饰生物分子很重要。特别地，将炔烃作为用于生物缀合的有用手柄的安装极具吸引力，但是通常需要使用碳连接基。在此，我们报告了使用高价碘试剂TIPS-EBX（1-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一）在肽中金催化的色氨酸直接烷基化。反应在温和的条件下以50-78％的收率进行，可用于含有其他亲核和芳香族氨基酸（如丝氨酸，苯丙氨酸或酪氨酸）的肽。
• Azole-fused peptides and processes for preparation thereof
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05378803A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Azole-fused peptides useful as Substance P antagonists and analgesics, for example ##STR1## wherein ##STR2## represents ##STR3## wherein X is O, S or NH and * is D, or as intermediates therefor are prepared by azole and peptide forming methods.

  Azole-融合肽可以用作物质P拮抗剂和镇痛剂，例如##STR1##其中##STR2##表示##STR3##其中X为O、S或NH，*为D，或者它们的中间体是通过azole和肽形成方法制备的。
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。