tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1562305-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1562305-09-2
• 化学式: C₂₇H₃₀IN₅O₄S
• 分子量: 647.537
• InChiKey: HENWHUWZROSGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-benzyl-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Structural Basis for Targeting the Folded P-Loop Conformation of c-MET

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00392
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl 4-(4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 7-azaindole PAK1 inhibitors with improved potency and kinase selectivity

  摘要：

  通过激酶定向筛选发现了一系列新型 PAK1 抑制剂。对选择性口袋和溶剂尾部区域进行了 SAR 探索，以了解和优化 PAK1 对目标激酶的效力和选择性。配体 PAK1 晶体结构用于指导化合物设计。渗透性和激酶选择性影响了从酶到细胞的 PAK1 效用转化。化合物 36（AZ-PAK-36）显示出更高的基尼系数和良好的 PAK1 细胞效力，可用作靶点验证研究的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/c4md00280f

文献信息

• 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20150183781A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present application relates to novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to prodrugs, derivatives, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds and their derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的5-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)，以及其制备方法和药物组合物。该发明还涉及前药、衍生物、多型体、药学上可接受的盐和组合物，包括所述新型的5-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶化合物及其衍生物，并其在治疗各种疾病中的应用。
• 一种吡咯并吡啶类化合物及其制备方法和医药应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN115124528A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种吡咯并吡啶类化合物及其制备方法和医药应用，属于药物化学和药物治疗学技术领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐，具有良好的PAK5抑制活性，可用于制备与丝/苏氨酸激酶PAK5有关疾病的药物方面，具体对肾癌细胞、肝癌细胞、结直肠癌细胞和乳腺癌细胞等肿瘤细胞也有较强的抗肿瘤活性。
• 5-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP2882748A1

  公开（公告）日：2015-06-17
• [EN] 5-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014024077A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present application relates to novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to prodrugs, derivatives, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 5-(1H-pyrazol-4-yl)-1H- pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds and their derivatives and their use in the treatment of various disorders.