3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-methyl-2-phenylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄O
• 分子量: 336.78
• InChiKey: QOVLSFRORBDOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)acetonitrile 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (5Z)-1-Acyl-5-(氰基亚甲基)-咪唑烷-2,4-二酮的 1,3-偶极环加成：螺乙内酰脲衍生物的合成和转化

  摘要：

  各种 1,3-偶极子与 (5Z)-1-acyl-5-(cyanomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-diones 8 或 9 的环加成反应，由乙内酰脲 (1) 分 3 步制备（方案 1 和 2 )，进行了研究。在所有情况下，反应都以区域选择性和立体选择性进行。产物的类型取决于所用的 1,3-偶极子和/或亲偶极子以及反应条件。因此，在中性条件下具有稳定的偶极子，得到螺乙内酰脲衍生物 12-16（方案 2），而在碱性或酸性条件下，吡唑-或异恶唑-5-甲酰胺 18 和 23-26 以及羧酸盐 27 通过芳构化形成新形成的二氢唑环，随后乙内酰脲环同时裂解（方案 3-5）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3403::aid-hlca3403>3.0.co;2-g

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions to (5Z)-1-Acyl-5-(cyanomethylidene)- imidazolidine-2,4-diones: Synthesis and Transformations of Spirohydantoin Derivatives
  作者：Uroš Grošelj、Aleš Drobnič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Amalija Golobič、Nina Lah、Ivan Leban、Anton Meden、Simona Golič-Grdadolnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3403::aid-hlca3403>3.0.co;2-g

  日期：2001.11.14

  neutral conditions, spirohydantoin derivatives 12 – 16 were obtained (Scheme 2), while under basic or acidic conditions, pyrazole- or isoxazole-5-carboxamides 18 and 23 – 26 and carboxylate 27 were formed via aromatization of the newly formed dihydroazole ring, followed by the simultaneous cleavage of the hydantoin ring (Schemes 3 – 5).

  各种 1,3-偶极子与 (5Z)-1-acyl-5-(cyanomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-diones 8 或 9 的环加成反应，由乙内酰脲 (1) 分 3 步制备（方案 1 和 2 )，进行了研究。在所有情况下，反应都以区域选择性和立体选择性进行。产物的类型取决于所用的 1,3-偶极子和/或亲偶极子以及反应条件。因此，在中性条件下具有稳定的偶极子，得到螺乙内酰脲衍生物 12-16（方案 2），而在碱性或酸性条件下，吡唑-或异恶唑-5-甲酰胺 18 和 23-26 以及羧酸盐 27 通过芳构化形成新形成的二氢唑环，随后乙内酰脲环同时裂解（方案 3-5）。