4-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₃
• 分子量: 317.36
• InChiKey: RRUFNXWUSPCCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）介导氮丙啶的分子内环扩展：直接获得4-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸scan（III）介导的氮丙啶的分子内环扩展，已经开发了新颖的，高产率的4-取代的四氢异喹啉的简便合成方法。所述元生成在苯环便于在原位的捕集取代的给电子基团的苄基碳正离子阳离子导致四氢异喹啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.047

文献信息

• Scandium(III) triflate mediated intramolecular ring expansion of aziridines: a direct access to 4-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Tummanapalli Satyanarayana、Parthasarathy Muthuraman、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Supriyo Majumder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.047

  日期：2014.12

  facile synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines has been developed by employing scandium(III) triflate mediated intramolecular ring expansion of aziridines. The meta-substituted electron-donating group on the benzene ring facilitates trapping of an in situ generated benzyl carbenium ion cation leading to the formation of tetrahydroisoquinolines.

  通过使用三氟甲磺酸scan（III）介导的氮丙啶的分子内环扩展，已经开发了新颖的，高产率的4-取代的四氢异喹啉的简便合成方法。所述元生成在苯环便于在原位的捕集取代的给电子基团的苄基碳正离子阳离子导致四氢异喹啉的形成。