1-(4-溴丁基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 63550-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(4-溴丁基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: N₁-(4-bromobutyl)-3,6-dimethyluracil
• 英文别名: 1-(4-bromobut-1-y)-3,6-dimethyluracil；1-(4-bromobutyl)-3,6-dimethyluracil；1-(bromobutyl)-3,6-dimethyluracil；1-(4-bromo-butyl)-3,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(4-bromobutyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63550-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 275.145
• InChiKey: ZIVCNHYTBURYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-72 °C
• 沸点：
  346.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴丁基)-3,6-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-[(3,6-dimethyluracil-1-yl)-(2-carbaldehyde oxime imidazol-1-yl)]butane
  参考文献：
  名称：

  6-甲基尿嘧啶衍生物作为外围位点配体-异羟肟酸偶联物：对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶的再活化。

  摘要：

  合成了6-甲基尿嘧啶衍生物与咪唑-2-醛肟和1,2,4-三唑-3-异羟肟酸单元的新的不带电荷的共轭物，并作为有机磷酸酯抑制的胆碱酯酶的活化剂进行了研究。使用对氧磷（POX）作为有机磷酸酯的模型，表明与异羟肟酸连接的6-甲基尿嘧啶衍生物能够在体外重新激活POX抑制的人乙酰胆碱酯酶（AChE）。一种化合物（5b）的再活化功效低于吡啶-2-醛肟（2-PAM）。同时，与2-PAM不同，体内研究表明，先导化合物5b能够：（1）重新激活脑中POX抑制的AChE；（2）减少神经元的死亡，（3）防止POX诱发的神经变性大鼠模型的记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111787
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 、 1,4-二溴丁烷 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REZNIK V. S.; SALIXOV I. SH.; SHVETSOV YU. S.; SHIRSHOV A. N.; BAKULIN V.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 4, 880-884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triuracils – 1,3-Bis[ω-(N-methyluracil-1-yl)alkyl]thymines and Their 5,5′-Cyclic Counterparts
  作者：Vyacheslav E. Semenov、Leisan F. Galiullina、Olga A. Lodochnikova、Olga N. Kataeva、Aidar T. Gubaidullin、Alla V. Chernova、Yurij Y. Efremov、Shamil K. Latypov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1002/ejoc.200700162

  日期：2007.9

  A series of acyclic compounds with two 3,6-dimethyluracil or 3-methyluracil units attached to a a thymine or isocyanurate fragment by polymethylene or xylylene spacers are investigated. Ring-closure reactions with paraformaldehyde in aqueous HCl in the presence of copper(I) chloride afforded pyrimidinophanes which can be considered macrocyclic counterparts of the acyclic triuracils. By X-ray diffraction

  研究了一系列无环化合物，其中两个 3,6-二甲基尿嘧啶或 3-甲基尿嘧啶单元通过聚亚甲基或二甲苯间隔物连接到胸腺嘧啶或异氰脲酸酯片段。在氯化铜 (I) 存在下，在 HCl 水溶液中与多聚甲醛发生闭环反应得到嘧啶并烷，它可以被认为是无环三尿嘧啶的大环对应物。通过 X 射线衍射数据，固态大环的结构以尿嘧啶单元的紧密排列为特征，但它们之间没有 π-π 接触。相反，大环三尿嘧啶与其无环对应物相比显着减色表明在氯仿和 H2O 溶液中胸腺嘧啶和 3,6-二甲基尿嘧啶单元之间存在堆积。溶液中无环和大环化合物的构象行为已通过 NMR、UV 和计算方法确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reaction of 6-methyluracyl derivatives with acetylacetone and ethyl acetoacetate
  作者：E. S. Krylova、V. E. Semenov、I. V. Galyametdinova、D. R. Sharafutdinova、V. D. Akamsin、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070363210070248

  日期：2010.7

  Reaction of acetylacetone and ethyl acetoacetate with 1-(ω-bromoalkyl)-3,6-dimethyluracyls and 1,3-bis(ω-bromoalkyl)-6-methyluracyls lead to the formation of uracyl derivatives containing the ketone and ketoester fragments. Conditions leading to the highest yields of the compounds synthesized were found.

  乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯与1-（ω-溴烷基）-3,6-二甲基尿嘧啶和1,3-双（ω-溴烷基）-6-甲基尿嘧啶的反应导致形成含有酮和酮酯片段的尿嘧啶衍生物。发现了导致最高产率的合成化合物的条件。
• Reznik, V. S.; Anikienko, K. A.; Kurochkin, V. K., Doklady Chemistry, 1998, vol. 362, # 1-3, p. 161 - 163
  作者：Reznik, V. S.、Anikienko, K. A.、Kurochkin, V. K.、Akamsin, V. D.、Galyametdinova, I. V.、Bychikhin, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic glycosides of ent-caurene series containing substituents with benzyl, phenoxyl, and uracyl fragments
  作者：R. R. Sharipova、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、O. A. Lodochnikova、A. T. Gubaidullin、A. A. Stomakhin

  DOI：10.1134/s1070363209120196

  日期：2009.12

  New 19-O esters of steviolobioside containing benzyl, phenoxyl, and 6-methyluracyl fragments were synthesized. Molecular structure of two glycosides was established by the X-ray diffraction analysis.
• Intramolecular interactions in acyclic and macrocyclic compounds containing nucleotide bases
  作者：Vaycheslav E Semenov、Valentin D Akamsin、Vladimir S Reznik、Alla V Chernova、Galina M Dorozhkina、Yurij Ya Efremov、Adilay A Nafikova

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02424-3

  日期：2002.12

  Acyclic and cyclic counterparts containing thymine and two 3,6-dimethyluracit fragments bridged by methylene chains have been prepared and studied by UV and NMR spectroscopy; in water the uracil units of the acyclic counterpart form an intramolecular stack but arrange in a linear array in chloroform while the fragments of the uracilophane form an intramolecular stack both in chloroform and water; uracil units of bis(3,6-dimethyluracil-1-yl)butane and the macrocyclic counterpart form a stack in chloroform. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.