1-(4-溴-苯基)-戊-4-烯-1-醇 | 346446-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴-苯基)-戊-4-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-(4'-bromophenyl)-1-penten-5-ol；1-(4-bromophenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 346446-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: YLEKBWCBWPNKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-苯基)-戊-4-烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(4-溴-苯基)-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  链行走作为铱催化的烯醇迁移酰胺化获得α-氨基酮的策略

  摘要：

  在碳氢化合物中催化碳-氮键形成是获得有价值的含氮化合物的一种有吸引力的合成工具。尽管已经开发了许多合成方法来在该领域构建双功能 α-氨基羰基支架，但在偏远和未功能化的脂肪族位点安装氨基功能仍然不发达。在这里，我们提出了一种串联铱催化，该催化剂能够通过链行走和金属-硝基转移实现烯醇的氧化还原中继酰胺化，最终为具有优异区域选择性的各种 α-氨基酮提供了一条新途径。这种转化的优点是未精制的链烯醇异构体混合物可用作容易获得的起始原料以导致区域收敛酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00948

文献信息

• A Facile Method for Synthesis of 5-Hydroxypentene via Sonochemical Barbier Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1002/jccs.200700073

  日期：2007.4

  A series of 5-hydroxypentenes was synthesized from the reaction mixture of Mg powder, 1,2-dibromoethane, 4-bromobutene and aldehydes in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier reaction provides a simple and alternative method for preparation of 5-hydroxypentene instead of the allylating reagent with epoxide.

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• 2,5-Disubstituted tetrahydrofurans as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Troy Voelker、Haiji Xia、Keith Fandrick、Robert Johnson、Aaron Janowsky、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.023

  日期：2009.3

  were prepared based on (−)-cocaine and aryltropanes as lead compounds because they are reasonably potent 5-HT re-uptake inhibitors. Molecular dissection of an aryltropane provided a series of 5- and 6-membered ring compounds. From among this library of compounds a series of disubstituted tetrahydrofurans bearing 2-alkyl aryl and 5-alkyl amino groups were identified as having highly potent and selective

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对
• Synthesis of <i>anti-</i>1,3 Amino Alcohol Motifs via Pd(II)/SOX Catalysis with the Capacity for Stereodivergence
  作者：Rulin Ma、Jonathon Young、Rossella Promontorio、Friederike M. Dannheim、Christopher C. Pattillo、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.9b02690

  日期：2019.6.19

  substrates, avg. 66% isolated yield, >20:1 dr) and high selectivities (avg. 10:1 dr). Switching ligands to (±)-CF3-SOX with the use of a less bulky quinone oxidant, the kinetic syn-1,3 amino alcohol motif can be accessed in comparable yields and selectivities. Advantages of the stereodivergent nature of this reaction are seen in the synthesis of anti- and syn-1,3 amino alcohol vitamin D3 analogue intermediates

  我们报告了 Pd(II)/(±)-MeO-SOX/2,5-二甲基苯醌系统的开发，该系统能够以高产率获得前所未有的抗 1,3 氨基醇基序（33 种底物，平均分离率为 66%产率，>20:1 dr）和高选择性（平均 10:1 dr）。使用体积较小的醌氧化剂将配体切换为 (±)-CF3-SOX，可以以相当的产率和选择性获得动力学合成 1,3 氨基醇基序。该反应的立体发散性质的优势体现在合成抗-和syn-1,3氨基醇维生素D3类似物中间体的一半步骤中，并且相对于以前的路线具有更高的总产率。此外，手性二氨基醇核心的所有八种可能立体异构体均由两个氨基酸产生。
• Indium-mediated regioselective allylation of terminal epoxides: a facile synthesis of bishomoallyl alcohols
  作者：J.S Yadav、S Anjaneyulu、Md Moinuddin Ahmed、B.V Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00112-5

  日期：2001.3

  indium, prepared from allyl bromide and indium metal in THF, reacts with terminal epoxides at room temperature to afford the corresponding bishomoallyl alcohols in excellent yields and with good regioselectivity.

  由烯丙基溴和铟金属在THF中制得的烯丙基铟在室温下与末端环氧化物反应，以优异的收率和良好的区域选择性提供相应的双商品烯丙基醇。