W(CO)5(benzylamine) | 36530-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: W(CO)5(benzylamine)
• 英文别名: benzylaminepentacarbonyltungsten；(OC)5WNH2CH2Ph；(OC)5WNH2Bn；Carbon monoxide;phenylmethanamine;tungsten
• CAS: 36530-40-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₅W
• 分子量: 431.057
• InChiKey: BZVVPXGQWZHHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 W(CO)5(benzylamine) 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钨羰基胺络合物的钯催化卤代甲烷的氨基甲酸酯化

  摘要：

  在胺五碳羰基钨，碱和催化量的钯（0）络合物的存在下，芳基卤化物的氨基甲酰化继续进行，得到酰胺。该反应可能涉及钯（II）中间体与原位生成的氨基甲酸酯钨酸酯之间的金属转移。通过使用气态一氧化碳，这种催化的交叉偶联反应为常规的钯催化的酰胺化提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo901486z
• 作为产物：
  描述：

  六羰基钨 、 苄胺 以 萘烷 为溶剂， 生成 W(CO)5(benzylamine)
  参考文献：
  名称：

  八面体金属羰基。：XXXVII。胺与VI-B族金属羰基的反应动力学和反应机理

  摘要：

  VI-B族六羰基金属（M = Cr，Mo，W）与苄胺，环己胺和苯胺（胺）的反应速率研究支持速率定律，-d [M（CO）6 ] / dt = k 1 [M（CO）6] + k 2 [M9CO）6] [胺]。速率定律提示了两种竞争机制，其中与胺无关的途径涉及速率确定CO的解离和随后的胺吸收（D）。三种金属的竞争过程在速率上的显着平行性表明，相同的因素会影响每种途径的反应速率。Mo（CO）6反应的活化参数苄基胺，速率对胺依赖路径对各种传入亲核试剂的身份的相对不敏感性，支持了一种机制（Id，其中M-CO键的断裂非常重要。二阶速率的比较胺，膦和亚磷酸酯的反应常数表明在过渡态中用于后者的取代反应的τ-相互作用相对较小。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)94117-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbamoylation of Aryl Halides by Tungsten Carbonyl Amine Complex
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo901486z

  日期：2009.11.6

  In the presence of aminepentacarbonyltungsten, base, and a catalytic amount of palladium(0) complex, carbamoylation of aryl halide proceeds to afford amide. The reaction may involve transmetalation between palladium(II) intermediate and carbamoyltungstenate that is generated in situ. This catalytic cross-coupling reaction provides an alternative method to the conventional palladium-catalyzed amidation

  在胺五碳羰基钨，碱和催化量的钯（0）络合物的存在下，芳基卤化物的氨基甲酰化继续进行，得到酰胺。该反应可能涉及钯（II）中间体与原位生成的氨基甲酸酯钨酸酯之间的金属转移。通过使用气态一氧化碳，这种催化的交叉偶联反应为常规的钯催化的酰胺化提供了另一种方法。
• Octahedral metal carbonyls.
  作者：J.E. Pardue、G.R. Dobson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94117-3

  日期：1976.1

  Studies of the rates of reaction of the Group VI-B metal hexacarbonyls (M = Cr, Mo, W) with benzylamine, cyclohexylamine and aniline (amine) support a rate law, −d[M(CO)6] /dt = k1[M(CO)6] + k2[M9CO)6] [amine]. The rate law is suggestive of two competing mechanisms, with the amine-independent path involving rate-determining dissociation of CO followed by amine uptake (D). The remarkable parallelism

  VI-B族六羰基金属（M = Cr，Mo，W）与苄胺，环己胺和苯胺（胺）的反应速率研究支持速率定律，-d [M（CO）6 ] / dt = k 1 [M（CO）6] + k 2 [M9CO）6] [胺]。速率定律提示了两种竞争机制，其中与胺无关的途径涉及速率确定CO的解离和随后的胺吸收（D）。三种金属的竞争过程在速率上的显着平行性表明，相同的因素会影响每种途径的反应速率。Mo（CO）6反应的活化参数苄基胺，速率对胺依赖路径对各种传入亲核试剂的身份的相对不敏感性，支持了一种机制（Id，其中M-CO键的断裂非常重要。二阶速率的比较胺，膦和亚磷酸酯的反应常数表明在过渡态中用于后者的取代反应的τ-相互作用相对较小。