7,7'-(carbonylbis(azanediyl))bis(N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide) | 1242099-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7'-(carbonylbis(azanediyl))bis(N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide)
• 英文别名: N,N'-bis[2-(phenylcarbamoyl)-1H-indol-7-yl]carbamimidic acid
• CAS: 1242099-76-8
• 化学式: C₃₁H₂₄N₆O₃
• 分子量: 528.57
• InChiKey: CNIQUNZLJVTEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-(carbonylbis(azanediyl))bis(N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide) 、 四丁基醋酸铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键配合物中阴离子-阴离子质子转移

  摘要：

  磷酸二氢与含有六个氢键供体基团的阴离子受体的络合已显示将结合的阴离子物质的pK a降低至一定程度，以致于进一步添加磷酸二氢等分试样会导致结合的物质去质子化，从而形成磷酸一氢受体复合物的合成。X射线晶体学研究证实了固态磷酸一氢络合物的形成。这样，本研究在研究磷酸二氢根阴离子与氢键受体的结合时，解释了具有异常化学计量的配合物的形成。

  DOI：

  10.1002/asia.200900230
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1H-indole-2-carboxylic acid phenylamide 、 三光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7,7'-(carbonylbis(azanediyl))bis(N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  氢键配合物中阴离子-阴离子质子转移

  摘要：

  磷酸二氢与含有六个氢键供体基团的阴离子受体的络合已显示将结合的阴离子物质的pK a降低至一定程度，以致于进一步添加磷酸二氢等分试样会导致结合的物质去质子化，从而形成磷酸一氢受体复合物的合成。X射线晶体学研究证实了固态磷酸一氢络合物的形成。这样，本研究在研究磷酸二氢根阴离子与氢键受体的结合时，解释了具有异常化学计量的配合物的形成。

  DOI：

  10.1002/asia.200900230

文献信息

• Anion-Anion Proton Transfer in Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Philip A. Gale、Jennifer R. Hiscock、Stephen J. Moore、Claudia Caltagirone、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1002/asia.200900230

  日期：2010.3.1

  Complexation of dihydrogen phosphate by an anion receptor containing six hydrogen bond donor groups has been shown to reduce the pKa of the bound anionic species to such an extent that addition of further aliquots of dihydrogen phosphate result in deprotonation of the bound species with the resultant formation of a monohydrogen phosphate receptor complex. X‐ray crystallographic studies confirm monohydrogen

  磷酸二氢与含有六个氢键供体基团的阴离子受体的络合已显示将结合的阴离子物质的pK a降低至一定程度，以致于进一步添加磷酸二氢等分试样会导致结合的物质去质子化，从而形成磷酸一氢受体复合物的合成。X射线晶体学研究证实了固态磷酸一氢络合物的形成。这样，本研究在研究磷酸二氢根阴离子与氢键受体的结合时，解释了具有异常化学计量的配合物的形成。
• NMR studies of anion-induced conformational changes in diindolylureas and diindolylthioureas
  作者：Damjan Makuc、Jennifer R Hiscock、Mark E Light、Philip A Gale、Janez Plavec

  DOI：10.3762/bjoc.7.140

  日期：——

  The conformational properties of 1,3-diindolylureas and thioureas were studied by a combination of heteronuclear NMR spectroscopy and quantum mechanics calculations. NOE experiments showed that the anti–anti conformer along the C7–N7α bonds was predominant in DMSO-d₆ solution in the absence of anions. Anion-induced changes in the ¹H and ¹⁵N chemical shifts confirm the weak binding of chloride anions with negligible conformational changes. Strong deshielding of ureido protons and moderate deshielding of indole NH was observed upon the addition of acetate, benzoate, bicarbonate and dihydrogen phosphate, which indicated that the predominant hydrogen bond interactions occurred at the urea donor groups. Binding of oxo-anions caused conformational changes along the C7–N7α bonds and the syn–syn conformer was preferred for anion–receptor complexes. The conformational changes upon anion binding are in good agreement with energetic preferences established by ab initio calculations.

  1,3-二吲哚基脲和硫脲的构象性质通过异核NMR光谱和量子力学计算的结合研究。NOE实验表明，在缺乏阴离子的DMSO-d6溶液中，沿着C7-N7α键的anti-anti构象是主导的。氯离子引起的1H和15N化学位移的改变证实了氯离子的弱结合性，且构象变化可以忽略不计。在添加乙酸盐、苯甲酸盐、碳酸氢盐和二氢磷酸盐后，脲基质子的强脱屏和吲哚NH的适度脱屏表明主要氢键相互作用发生在脲供体基团处。氧化阴离子的结合导致了沿着C7-N7α键的构象变化，并且syn-syn构象更倾向于阴离子-受体复合物。阴离子结合引起的构象变化与从头算计算所确定的能量偏好基本一致。