ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methylimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate；Ethyl 2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carboxylate
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: LUYVCFGUZCWYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(N-phenylamino)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-5溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化胺化

  摘要：

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到ethyl 2-methylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-5溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化胺化

  摘要：

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600145

文献信息

• Synthesis, Luminescence and Relaxometric Properties of Macrocyclic Lanthanide Complexes Appended with an Imidazothiadiazole, a Heterocyclic Bioactive Scaffold
  作者：Modou Ndiaye、Emma Caillet、Svetlana V. Eliseeva、Thibaut Masson、Luke A. Marchetti、Agnès Pallier、Jean‐François Morfin、Stéphane Petoud、Sylvain Routier、Frédéric Buron、Célia S. Bonnet

  DOI：10.1002/ejic.202300648

  日期：2024.3

  Efficient routes to the synthesis of DO3 A-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole complexes from readily accessible starting materials were investigated. The photophysical properties of the Tb3+ complexes have been determined. The corresponding Gd3+ complexes were also investigated and show a higher relaxivity than GdDOTA, without any aggregation process.

  研究了从容易获得的起始原料合成 DO3 A-咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑络合物的有效路线。Tb 3+配合物的光物理性质已经确定。还研究了相应的 Gd 3+配合物，并显示出比 GdDOTA 更高的弛豫率，且没有任何聚集过程。
• Investigation of Ln3+ complexation by a DOTA derivative substituted by an imidazothiadiazole: synthesis, solution structure, luminescence and relaxation properties
  作者：Emma Caillet、Léa Nunes、Svetlana V. Eliseeva、Modou Ndiaye、Manon Isaac、Agnès Pallier、Jean-François Morfin、Hervé Meudal、Stéphane Petoud、Sylvain Routier、Carlos Platas-Iglesias、Frédéric Buron、Célia S. Bonnet

  DOI：10.1039/d4dt00533c

  日期：——

  data in combination with DFT calculations, which proved coordination of the heterocycle to Ln3+. The ability of the imidazothiadiazole moiety to sensitize Tb3+ luminescence was investigated. Finally, the relaxation properties were investigated by recording 1H nuclear magnetic relaxation dispersion (NMRD) profiles and 17O measurements. The water exchange rate is similar to that of GdDOTA as the less negative

  我们研究了包含咪唑并噻二唑杂环的原始大环Ln 3+配合物的配位特性。 Gd 3+络合物的热力学稳定性通过电位测量和光物理测量的结合来确定。在高酸性介质中评估动力学惰性。通过一系列光物理测量和1 H、 13 C、 89 Y NMR 数据结合 DFT 计算明确确定了 Ln 3+配合物的溶液结构，证明了杂环与 Ln 3+的配位。研究了咪唑并噻二唑部分敏化Tb 3+发光的能力。最后，通过记录1 H 核磁弛豫色散 (NMRD) 曲线和17 O 测量来研究弛豫特性。水交换率与 GdDOTA 相似，因为配体的较少负电荷通过大杂环的存在得到补偿。弛豫率在较大的 pH 值范围内保持恒定，证明了该复合物对于成像目的的有利特性。
• Abignente; Arena; Luraschi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 3, p. 190 - 199
  作者：Abignente、Arena、Luraschi、Saturnino、Marmo、Cazzola、Rossi、Lampa

  DOI：——

  日期：——
• ABIGNENTE, E.;ARENA, F.;LURASCHI, E.;SATURNINO, C.;MARMO, E.;CAZZOLA, M.;+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 3, 190-199
  作者：ABIGNENTE, E.、ARENA, F.、LURASCHI, E.、SATURNINO, C.、MARMO, E.、CAZZOLA, M.、+

  DOI：——

  日期：——