tert-butyl (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[[3-nitro-4-(3-phenylpropylamino)phenyl]sulfonylamino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₈S
• 分子量: 688.802
• InChiKey: VXUUQGFCAHVYRP-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonyl)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现和开发取代酪氨酸衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1抑制剂

  摘要：

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白对于癌细胞逃避凋亡至关重要，这使其成为癌症治疗的有吸引力的靶标。最近，发现前导化合物1以5.2μM的K i值适度抑制BH3肽与Bcl-2蛋白的结合。基于此，开发了一系列取代的酪氨酸衍生物，并测试了它们与Bcl-2蛋白的结合亲和力。结果表明，这些化合物表现出强效的结合亲和力的Bcl-2和Mcl-1蛋白但不与Bcl-X大号蛋白。可能是化合物6i用K i抑制了BH3肽与Bcl-2和Mcl-1蛋白的结合 分别为450和190nM的值，并且显示出对测试的癌细胞明显的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.030
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发取代酪氨酸衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1抑制剂

  摘要：

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白对于癌细胞逃避凋亡至关重要，这使其成为癌症治疗的有吸引力的靶标。最近，发现前导化合物1以5.2μM的K i值适度抑制BH3肽与Bcl-2蛋白的结合。基于此，开发了一系列取代的酪氨酸衍生物，并测试了它们与Bcl-2蛋白的结合亲和力。结果表明，这些化合物表现出强效的结合亲和力的Bcl-2和Mcl-1蛋白但不与Bcl-X大号蛋白。可能是化合物6i用K i抑制了BH3肽与Bcl-2和Mcl-1蛋白的结合 分别为450和190nM的值，并且显示出对测试的癌细胞明显的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.030