3-nitro-4-[(3-phenylpropyl)amino]benzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-[(3-phenylpropyl)amino]benzenesulphonamide
• 英文别名: 3-nitro-4-[(3-phenylpropyl)amino]benzenesulfonamide；3-Nitro-4-(3-phenylpropylamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 335.384
• InChiKey: DYMFYGJXYHNMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 3-nitro-4-[(3-phenylpropyl)amino]benzenesulphonamide 在 sodium hydride 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl (S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-((3-nitro-4-((3-phenylpropyl)amino)phenyl)sulfonamido)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发取代酪氨酸衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1抑制剂

  摘要：

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白对于癌细胞逃避凋亡至关重要，这使其成为癌症治疗的有吸引力的靶标。最近，发现前导化合物1以5.2μM的K i值适度抑制BH3肽与Bcl-2蛋白的结合。基于此，开发了一系列取代的酪氨酸衍生物，并测试了它们与Bcl-2蛋白的结合亲和力。结果表明，这些化合物表现出强效的结合亲和力的Bcl-2和Mcl-1蛋白但不与Bcl-X大号蛋白。可能是化合物6i用K i抑制了BH3肽与Bcl-2和Mcl-1蛋白的结合 分别为450和190nM的值，并且显示出对测试的癌细胞明显的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.030

文献信息

• 1-Phenyl-1H-indole derivatives as a new class of Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors: Design, synthesis, and preliminary biological evaluation
  作者：Guangsen Xu、Tingting Liu、Yi Zhou、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.024

  日期：2017.10

  of multiple tumor types and become a validated and attractive target for cancer therapy. In this work, a series of 1-phenyl-1H-indole derivatives has been designed and synthesized. The preliminary biological studies (binding assay for Bcl-2 proteins and MTT assay) suggested that some active compounds showed potent inhibitory activities on Bcl-2/Mcl-1 without binding on Bcl-XL. Furthermore, Compound 9c

  BcL-2蛋白，例如B细胞淋巴瘤（BcL-2）蛋白，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白，已牵涉多种肿瘤类型的进展和存活，并成为经验证且有吸引力的靶标癌症治疗。在这项工作中，已经设计并合成了一系列的1-苯基-1 H-吲哚衍生物。初步的生物学研究（BcL-2蛋白的结合测定和MTT测定）表明，某些活性化合物对BcL-2 / Mcl-1表现出有效的抑制活性，而对Bcl-XL不起约束作用。此外，化合物9c和9h显示出更好的抗-增殖活性高于WL-276。
• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• Design, synthesis and biological evaluation of tyrosine derivatives as Mcl-1 inhibitors
  作者：Lulu Liu、Renshuai Liu、Xinying Yang、Xuben Hou、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112142

  日期：2020.4

  leukemia-1 (Mcl-1) is closely associated with various human cancers, which can result in the evasion of apoptosis and a low survival rate. Therefore, developing Mcl-1 inhibitors has become a promising paradigm for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a novel series of tyrosine derivatives, among which compounds 5g, 6l and 6c exhibited very high binding affinity to Mcl-1 with Ki values

  蛋白质髓样细胞白血病1（Mcl-1）的上调与各种人类癌症密切相关，这可能导致规避凋亡和低存活率。因此，开发Mcl-1抑制剂已成为癌症治疗的有希望的范例。本文中，我们设计并合成了一系列新型的酪氨酸衍生物，其中化合物5g，6l和6c对Mcl-1的结合亲和力很高，Ki值分别为0.18、0.27和0.23μM。有趣的是，化合物6l不仅显示出对Mcl-1的有效活性，而且还显示出超过Bcl-2和Bcl-xL的选择性，这通过分子对接和以片段为中心的地形图（FCTM）得以合理化。值得注意的是，化合物5g
• Nouveaux dérivés tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1953161A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  Composés de formule (1) : dans laquelle : ◆ A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, ◆ n et n' représentent 0, 1 ou 2 ◆ X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, ◆ R3 représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ◆ un des groupements R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description

  式(1)化合物： 其中 ◆ A 代表含有 5、6 或 7 个成员的（杂）芳香族或非芳香族环、 n 和 n'分别代表 0、1 或 2 ◆ X 代表说明中定义的亚烷基链、 ◆ R3 代表芳基或杂芳基、 基团 R1 或 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表如说明书中所定义的式 (II) 基团
• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2008110691A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) in which: A is a (hetero)aromatic or not cycle including 5, 6 or 7 links; n and n' are 0, 1 or 2; X is an alkyl chain such as defined in the description; R₃ is an aryl or heteroaryl group; and one of the R₁ or R₂ groups is a hydrogen atom while the other is a group of the formula (II) as defined in the description.
  [FR] Composés de formule (I) dans laquelle : A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, n et n' représentent 0, 1 ou 2, X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, R₃ représente un groupement aryle ou hétéroaryle, un des groupements R₁ ou R₂ représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description.