[(1RS,7aRS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: [(1RS,7aRS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1R,8R)-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ULUUUDJRAUOUSP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1RS,7aRS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化烯丙基烷基化的吡咯里西啶生物碱：(±)-异戊二烯醇的合成

  摘要：

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400135
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2RS,3RS)-1-(4-methoxybenzyl)-3-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1RS,7aRS)-3-oxohexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化烯丙基烷基化的吡咯里西啶生物碱：(±)-异戊二烯醇的合成

  摘要：

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400135

文献信息

• Pyrrolizidine Alkaloids by Intramolecular Palladium-Catalysed Allylic Alkylation: Synthesis of (±)-Isoretronecanol
  作者：Sébastien Lemaire、Giuliano Giambastiani、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.200400135

  日期：2004.7

  An efficient and stereoconvergent approach to 3-substituted hexahydroindol-2-one derivatives by palladium-catalysed intramolecular allylic alkylation has been developed. Subsequently, the straightforward conversion of the hexahydroindol-2-one 7d into the alkaloid (±)-isoretronecanol has been performed. The synthesis entails 11 steps starting from 1,3-cyclohexadiene, affording the final target in a

  已开发出一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化来制备 3-取代的六氢吲哚-2-one 衍生物的有效立体收敛方法。随后，六氢吲哚-2-one 7d 直接转化为生物碱 (±)-isoretronecanol。该合成需要从 1,3-环己二烯开始的 11 个步骤，以 29% 的总产率提供最终目标。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)