3-methyl-4-oxo-octanoic acid ethyl ester | 142685-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxooctansaeure-ethylester；ethyl 3-methyl-4-oxooctanoate；3-Methyl-4-oxo-octansaeure-ethylester
• CAS: 142685-47-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JKOKEWAMUXHEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4S)-3-Methyl-4-<(1'S,4'R)-4',7',7'-trimethyl-3'-oxo-2'-oxabicyclo<2.2.1>heptan-1'-ylcarbonyloxy>octansaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Claus; Mosandl, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-methyl-4-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成栎内酯的光学活性氮杂类似物

  摘要：

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.014

文献信息

• Enantioselective, Catalytic One‐Pot Synthesis of <i>γ</i> ‐Butyrolactone‐Based Fragrances
  作者：Ceyda Kumru、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201801040

  日期：2018.11.7

  Herein the preparative (1 g scale), stereoselective syntheses of various alkyl‐substituted γ‐butyrolactone fragrances 1 is described. The α,β‐unsaturated γ‐keto esters 2 as starting materials were synthesized by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and are further reduced by an ene reductase and alcohol dehydrogenase in a one‐pot enzyme cascade to nine desired γ‐butyrolactones 1, among them whisky (1 c)

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。
• Baker's yeast-mediated approach to (−)-cis- and (+)-trans-Aerangis lactones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00314-7

  日期：2001.7

  The first enantioselective synthesis of natural (-)-cis-Aerangis lactone (-)-1a and its (+)-trans-diastereoisomer (+)-lb is described. The key steps in the synthesis are: (i) the enantiospecific and 100% diastereoselective baker's yeast reduction of 1,4-keto acid 2, to afford enantiopure trans- cognac lactone (+)-10; (ii) the regioselective PPL-mediated hydrolysis of the primary acetate moiety of diacetate (+)-(3S,4R)-3, obtained from (+)-10. Chain elongation by one carbon atom via cyanide substitution, and inversion of the configuration of C(5) in nitrile derivative (+)-21a are also required to complete the synthetic route to (-)-1a. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GUNTHER C.; MOSANDL A., LIEBIDS ANN. CHEM.,(1986) N 12, 2112-2122
  作者：GUNTHER C.、 MOSANDL A.

  DOI：——

  日期：——
• Guenther, Claus; Mosandl, Armin, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2112 - 2122
  作者：Guenther, Claus、Mosandl, Armin

  DOI：——

  日期：——
• A chemoenzymatic synthesis of optically active aza analogues of Quercus lactones
  作者：Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Michela Pavan、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.014

  日期：2004.1

  The synthesis of optically active 4-methyl-5-n-butyl- and 5-n-pentylpyrrolidin-2-ones, aza analogues of the corresponding Quercus lactones, has been achieved by a chemoenzymatic procedure, involving in the enantiodifferentiating step the enzymatic kinetic resolution of the corresponding γ-ketoester precursors, followed by reductive amination and subsequent cyclization of the enantiomerically pure hydrolysis

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。