tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 253787-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 253787-80-3
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₆S
• 分子量: 581.858
• InChiKey: VLEAYTOYHSVSJY-VSPYUBNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)hexadecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1

文献信息

• Phytosphingosines — a facile synthesis and spectroscopic protocol for configurational assignment
  作者：Osamu Shirota、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00839-x

  日期：1999.11

  based on a two-step derivatization to 2-N-naphthimide- 1,3,4-O-trinaphthoate derivatives which gives rise to unique exciton coupled circular dichroic and 1H-NMR spectra in selected solvents. The spectra can be used as reference data for assignment of relative as well as absolute configurations of phytosphingosine isomers and congeners at the low-nanomole level.

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。