2,2,2-trichloroethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 77454-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 77454-02-5
• 化学式: C₃₁H₂₇Cl₃O₁₀
• 分子量: 665.908
• InChiKey: VVHGCYFNBCXAPZ-LKVPNWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2,2-trichloroethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 锌 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x