2-(hydroxymethyl)hexadecanol | 93658-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)hexadecanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-hexadecanol；2-tetradecyl-propane-1,3-diol；2-Tetradecyl-propan-1,3-diol；2-tetradecylpropane-1,3-diol
• CAS: 93658-41-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: PKWHQCQMRNTMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)hexadecanol 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]hexadecoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: Synthesis and Biological Activity of the Sulfated and Phosphorylated Multivalent β-D-Galactopyranosides Containing Fatty Alkyl Residues

  摘要：

  Ten sulfated and three phosphorylated beta-D-galactopyranoside dimers and one sulfated beta-D-galactopyranoside trimer containing fatty alkyl residues in place of ceramide have been synthesized. The coupling of 2,3,4,6-tetra-0-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (2) with branched fatty alkyl diols and a triol (1a-1j) using mercury bromide as an activating agent gave the corresponding parent glycolipids (4a-4j) in good yields. Regioselective sulfation of these parent glycolipids through the dibutylstannylene acetals produced the target sulfated glycolipids, 3-sulfate (5a-5j) while stepwise phosphorylation with dibenzyloxy(diisopropylamino)phosphine gave the phosphorylated glycolipids, 3,4-bisphosphate (9e, g, i). The synthetic glycolipids were assayed for their ability to block the adhesion of HL-60 cells to immobilized P-, L- and E-selectin.

  DOI：

  10.1080/07328309808002333
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Synthesis and Biological Activity of the Novel Sulfated and Phosphorylated Bivalent,.BETA.-D-Galactopyrano-sides Containing Fatty-Alkyl Residues.
  作者：Takao IKAMI、Noboru TOMIYA、Takashi MORIMOTO、Noriyuki IWATA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.45.1726

  日期：——

  Novel sulfated and phosphorylated β-D-galactopyranoside dimers containing fatty-alkyl residues in place of ceramide have been synthesized. The synthetic glycolipids showed an interesting inhibition of the binding of HL-60 cells to immobilized P-, L-, and E-selectins in in vitro experiments. These glycolipids may be useful as effective therapeutic agents against selectin-dependent inflammation.

  已经合成了新型硫酸化和磷酸化β-D-半乳糖苷二聚体，其中含有取代神经酰胺的脂肪烷基残基。在体外实验中，合成的糖脂对HL-60细胞与固定化的P、L和E选择素结合表现出有趣的抑制作用。这些糖脂可能作为有效的治疗剂，用于治疗选择素依赖性炎症。
• Synthesis and Physical Properties of Highly Ca²⁺ -Tolerant Disodium 2-(Sulfatomethyl)-1-Alkylsulfate Surfactants
  作者：Peter A. Kooreman、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/recl.19941130306

  日期：——

  The synthesis, critical micelle concentrations (CMC) and Krafft temperatures (TKrafft) of a series of disodium 2-(sulfatomethyl)-1-alkylsulfates (2a-d) are presented, with alkyl being n-tetradecyl (C14), n-hexadecyl (C16), n-octadecyl (C18) and n-eicosyl(C20). The surfactants exhibit a large Ca2+-tolerance in aqueous solutions.

  给出了一系列2-（硫酸根合甲基）-1-烷基硫酸二钠（2a-d）的合成，临界胶束浓度（CMC）和Krafft温度（T Krafft），其中烷基为正十四烷基（C 14），n -十六烷基（C 16），正十八烷基（C 18）和正二十烷基（C 20）。表面活性剂在水溶液中表现出大的Ca 2+耐受性。
• Bisglykoside
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0442371A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Bisglykoside I         Gly-O-CHR²-(CH₂)p-(XR¹)n-(CH₂)q-(CHR³)m-O-Gly   I bei denen die Variablen folgende Bedeutung haben: XC-R⁴ oder N R¹für den Fall X = C-R⁴: C₁-C₃₀-Alkyl oder C₂-C₃₀-Alkenyl oder O-C₁-C₃₀-Alkyl oder O-C₂-C₃₀-Alkenyl für den Fall X = N: CO-C₁-C₃₀-Alkyl oder CO-C₂-C₃₀-Alkenyl R² bis R⁴Wasserstoff oder C₁-C₃₀-Alkyl oder C₂-C₃₀-Alkenyl n1 bis 3 m0 oder 1 p,q0 bis 2 Glyaus Aldopentosen, Aldohexosen und/oder Ketohexosen aufgebaute Mono- oder Disaccharide. Die Bisglykoside I dienen als oberflächenaktive Substanzen bzw. Emulgatoren in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln.

  双糖苷 I Gly-O-CHR²-(CH₂)p-(XR¹)n-(CH₂)q-(CHR³)m-O-Gly I 其中变量的含义如下 XC-R⁴ 或 N R¹ 在 X = C-R⁴ 的情况下：C₁-C₃₀-烷基或 C₂-C₃₀- 烷基或 O-C₁-C₃₀- 烷基或 O-C₂-C₃₀- 烷基 在 X = N 的情况下：CO-C₁-C₃₀-烷基或 CO-C₂-C₃₀- 烷基 R²至R⁴氢或C₁-C₃₀-烷基或C₂-C₃₀-烯基 n1至3 m0 或 1 p、q0 至 2 由醛戊糖、醛己糖和/或酮己糖组成的甘油单糖或双糖。 双糖苷 I 可用作洗涤剂、清洁剂和个人护理产品中的表面活性物质或乳化剂。
• POLYCARBONATE COPOLYMER AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1688451A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  A polycarbonate copolymer which comprises 30 to 70 mol% of a structural unit comprising a bisphenyl fluorene structure and 70 to 30 mol% of a structural unit comprising tricyclo [5.2.1.02,6] decanedimethanol and causes little occurrence of birefringence even when extrusion, injection molding or stretch processing is conducted and a process for producing the same.

  一种聚碳酸酯共聚物，其中 30 至 70 摩尔%的结构单元由双苯芴结构组成，70 至 30 摩尔%的结构单元由三环[5.2.1.02,6]癸烷二甲醇组成，即使进行挤压、注塑或拉伸加工，也几乎不会产生双折射。