N-propylalanine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-propyl-alaninate；Ethyl propylalaninate；ethyl 2-(propylamino)propanoate
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12151346
• 分子量: 159.228
• InChiKey: CYMZOMZDCGFPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylalanine ethyl ester 、 2-amino-3-nitrobenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 、 原丙酸三甲酯 在 platinum on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到N-propylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTIVE ALKYLATION OF AMINES WITH ORTHOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  [FR] ALKYLATION RÉDUCTRICE D'AMINES AVEC DES ESTERS D'ACIDE ORTHOCARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种通过在氢化催化剂存在下将胺与邻羧酸酯和氢反应而进行胺的N-烷基化的方法。

  公开号：

  WO2017133913A1

文献信息

• Reductive Alkylation of Amines with Carboxylic Ortho Esters
  作者：Renat Kadyrov、Konrad Moebus

  DOI：10.1002/adsc.202000510

  日期：2020.8.19

  carboxylic ortho esters could be used as an alkylating agent in the reductive alkylation of amines. A variety of amines, including amino acid esters, were alkylated affording mono‐alkylated products with high selectivity in practical to high yields using standard heterogeneous catalysts. By applying acyclic ortho esters alkylation was completed at room temperature.

  我们首次证明了羧酸原酸酯可以在胺的还原烷基化中用作烷基化剂。使用标准的多相催化剂，将多种胺（包括氨基酸酯）进行烷基化，从而以高产率实际可行地以高选择性生成单烷基化产物。通过施加无环原酸酯，在室温下完成烷基化。
• REDUKTIVE ALKYLIERUNG VON AMINEN MIT ORTHOCARBONSÄUREESTERN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP3202758A1

  公开（公告）日：2017-08-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur N-Alkylierung von Aminen durch Umsetzung eines Amins mit einem Orthocarbonsäureester und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators.

  本发明涉及一种胺的 N-烷基化工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使胺与原羧酸酯和氢发生反应。
• Reductive alkylation of amines with orthocarboxylic acid esters
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US10781164B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present invention relates to a process for the N-alkylation of amines by reacting an amine with an orthocarboxylic acid ester and with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种胺的 N-烷基化工艺，其方法是在氢化催化剂存在下，使胺与原羧酸酯和氢发生反应。
• Formation of α-amino-acid amides and α-hydroxy-acid amides by degradation of sugars with primary amines
  作者：Ulf Büttner、Fränzi Gerum、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00059-1

  日期：1997.5

  Reactions of glucose and ribose with an excess of propylamine in phosphate buffered nearly neutral solution lead to the formation of N-propylalanine propylamide, N-propylglycine propylamide, lactic acid propylamide, and glycolic acid propylamide. The production of these amides is favoured by alkaline conditions. These model reactions represent a new mechanism for cross-linking of proteins, through lysine side chains by sugars. (C) Elsevier Science Ltd.
• REDUCTIVE ALKYLATION OF AMINES WITH ORTHOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3411353B1

  公开（公告）日：2020-03-04