2-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺 | 924107-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 924107-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 342.213
• InChiKey: ZFKOGIZQVJFPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3'-phenyl-2H,4’H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,5'-isoxazole] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams

  摘要：

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13270
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 邻甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  次硫酸根阴离子自由基诱导芳基自由基生成和分子内芳基化合成双芳基磺胺类药物

  摘要：

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03031

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of HIV-1 Virion Infectivity Factor (Vif) Inhibitors that Block Viral Replication
  作者：Akbar Ali、Jinhua Wang、Robin S. Nathans、Hong Cao、Natalia Sharova、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1002/cmdc.201200079

  日期：2012.7

  immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) virion infectivity factor (Vif) protein, essential for in vivo viral replication, protects the virus from innate antiviral cellular factor apolipoprotein B mRNA‐editing, enzyme‐catalytic, polypeptide‐like 3G (APOBEC3G; A3G) and is an attractive target for the development of novel antiviral therapeutics. We have evaluated the structure–activity relationships of N‐(2‐methoxypheny

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。
• Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzothiazepine Dioxides
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13444

  日期：——

  2]thiazepine 1,1-dioxides underwent 1,3-dipolar cycloaddition with benzonitrile oxide, generated in situ, to give isoxazoline spiro adducts. The cycloadditions were completely regioselective to give the hitherto unreported 3,4-dihydro-2H,4′H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5′-isoxazole] 1,1-dioxide cycloadduct. Where the N-substituent on the sulfonamide cycloaddition precursor was a 2-substituted arene, the

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。
• Intramolecular Arylation of 2‐Bromobenzenesulfonamides Using DMSO/HCOONa ⋅ 2H ₂ O System: An Access To Dibenzosultams
  作者：Feiyue Hao、Guyue Liu、Zhengneng Jin、Guoliang Dai、Nagatoshi Nishiwaki、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200140

  日期：2022.6.7

  Six- or seven-membered dibenzosultams were synthesized upon treatment of N-aryl- or N-benzyl-2-halobenzenesulfonamides with HCOONa ⋅ 2H2O in DMSO without using additional measures and additives, such as light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, and oxidants. Further functionalization of the free NH group of the resultant dibenzosultams demonstrates the synthetic practicability

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。
• N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13270

  日期：——

  N-aryl methylene benzo-fused sultams (2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxides) underwent [3+2] cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。