2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 | 32428-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-methoxy-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 32428-69-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD02974384
• 分子量: 244.088
• InChiKey: DMOPLFALZWOOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于水杨酸的小分子抑制剂，用于含有蛋白质酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的致癌 Src 同源-2 域

  摘要：

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm901645u
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic-Assisted Synthesis of Benzofuran Appended Oxadiazole Molecules as Tyrosinase Inhibitors: Mechanistic Approach through Enzyme Inhibition, Molecular Docking, Chemoinformatics, ADMET and Drug-Likeness Studies

  摘要：

  呋喃-噁二唑结构杂合物属于氧和氮含五元杂环中最有前途和生物活性的类别之一，这些杂环已经扩大了在药理学、药物化学和制药领域的治疗范围和潜力。利用超声辐照合成了一系列5a-j苯并呋喃-噁二唑分子，其中包含S-烷基化酰胺连接，并对其进行了细菌酪氨酸酶抑制活性筛选。大多数合成的呋喃-噁二唑结构基团在微摩尔范围内表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中一种衍生物比标准药物抗坏血酸更有效。在测试的化合物中，支架5a显示出更多的酪氨酸酶抑制效果IC50（11±0.25μM）比抗坏血酸IC50（11.5±0.1μM）更好。化合物5b、5c和5d有效地抑制了细菌酪氨酸酶，IC50值在12.4±0.0-15.5±0.0μM的范围内。含有2-氟苯乙酰胺的呋喃-噁二唑化合物5a可能被认为是一种潜在的酪氨酸酶抑制剂，具有较小的副作用，可作为一种皮肤美白和恶性黑色素瘤抗癌剂的前导化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms231810979

文献信息

• Synthesis and α-Glucosidase Inhibition Activity of 2-[3-(Benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl]-N-arylacetamides: An In Silico and Biochemical Approach
  作者：Furqan Ahmad Saddique、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Usman Ali Ashfaq、Muhammad Muddassar、Sadia Sultan、Saman Taj、Muzammil Hussain、Dae Sung Lee、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/molecules26103043

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) is a chronic disorder and has affected a large number of people worldwide. Insufficient insulin production causes an increase in blood glucose level that results in DM. To lower the blood glucose level, various drugs are employed that block the activity of the α-glucosidase enzyme, which is considered responsible for the breakdown of polysaccharides into monosaccharides leading to an increase in the intestinal blood glucose level. We have synthesized novel 2-(3-(benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-arylacetamides and have screened them for their in silico and in vitro α-glucosidase inhibition activity. The derivatives 11c, 12a, 12d, 12e, and 12g emerged as potent inhibitors of the α-glucosidase enzyme. These compounds exhibited good docking scores and excellent binding interactions with the selected residues (Asp203, Asp542, Asp327, His600, Arg526) during in silico screening. Similarly, these compounds also showed good in vitro α-glucosidase inhibitions with IC50 values of 30.65, 18.25, 20.76, 35.14, and 24.24 μM, respectively, which were better than the standard drug, acarbose (IC50 = 58.8 μM). Furthermore, a good agreement was observed between in silico and in vitro modes of study.

  糖尿病（DM）是一种慢性疾病，已经影响了全球大量人口。胰岛素产量不足导致血糖水平升高，从而引发糖尿病。为了降低血糖水平，使用了各种药物来阻断α-葡萄糖苷酶的活性，该酶被认为是将多糖分解为单糖，导致肠道血糖水平升高的原因。我们合成了新型的2-(3-(苯甲酰/对溴苯甲酰)-4-羟基-1,1-二氧化-2H-苯并[e][1,2]噻嗪-2-基)-N-芳基乙酰胺，并对它们进行了体外和体内α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选。衍生物11c、12a、12d、12e和12g显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用。这些化合物在体外筛选过程中表现出良好的对接得分，并与所选残基（Asp203、Asp542、Asp327、His600、Arg526）展现出优秀的结合相互作用。同样，这些化合物在体内也表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值分别为30.65、18.25、20.76、35.14和24.24 μM，优于标准药物阿卡波糖（IC50 = 58.8 μM）。此外，在体内和体外研究模式之间观察到了良好的一致性。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Design, Synthesis, Antimicrobial Evaluation, and Laccase Catalysis Effect of Novel Benzofuran–Oxadiazole and Benzofuran–Triazole Hybrids
  作者：Sadia Faiz、Ameer Fawad Zahoor、Muhammad Ajmal、Shagufta Kamal、Sajjad Ahmad、Abdelrahman M. Abdelgawad、Mehrez E. Elnaggar

  DOI：10.1002/jhet.3674

  日期：2019.10

  Novel structural hybrids of benzofuran–oxadiazole and benzofuran–triazole have been synthesized and evaluated for their potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli. The excellent antibiotic activity was shown by compounds 5c and 9c against S. aureus with minimum inhibitory concentration values in 1.74–5.16 mg/mL range. The estimation of in vitro antifungal activity

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，
• New antiproliferative 7-(4-(N-substituted carbamoylmethyl)piperazin-1-yl) derivatives of ciprofloxacin induce cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Hamada H.H. Mohammed、Amer Ali Abd El-Hafeez、Samar H. Abbas、El-Shimaa M.N. Abdelhafez、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.070

  日期：2016.10

  N-4-piperazinyl derivatives of ciprofloxacin 2a-g were prepared and tested for their cytotoxic activity. The primary in vitro one dose anticancer assay experienced promising cytotoxic activity against different cancer cell lines especially non-small cell lung cancer. Independently, compounds 2b, 2d, 2f and 2g showed anticancer activity against human non-small cell lung cancer A549 cells (IC50=14.8, 24

  制备新的环丙沙星2a-g的N-4-哌嗪基衍生物，并测试其细胞毒活性。初步的体外一剂抗癌试验对不同的癌细胞系，尤其是非小细胞肺癌，经历了有希望的细胞毒活性。与母体环丙沙星（IC50>100μM）和阿霉素相比，化合物2b，2d，2f和2g独立显示对人非小细胞肺癌A549细胞（分别为IC50 = 14.8、24.8、23.6和20.7μM）的抗癌活性。阳性对照（IC50 =1μM）。2b的流式细胞仪分析显示A549细胞中剂量依赖性G2 / M阻滞。同样，2b增加了A549细胞中p53和p21的表达，并降低了cyclin B1和Cdc2蛋白的表达，而对WI-38细胞中相同的蛋白表达没有任何影响。pifithrin-α对p53的特异性抑制逆转了2b化合物诱导的G2 / M期阻滞，表明p53的增加有所贡献。综上所述，2b通过p53 / p21依赖性途径诱导G2 / M期阻滞。结果表明2b可用作进一步开
• 2-(Quinolin-4-yloxy)acetamides Are Active against Drug-Susceptible and Drug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Strains
  作者：Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Valnês Rodrigues-Junior、Bruno Couto Giacobbo、Estêvão Silveira Grams、Bruno Lopes Abbadi、Rogério Valim Trindade、Laura Roesler Nery、Carla Denise Bonan、Davi Fernando Back、Maria Martha Campos、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00324

  日期：2016.3.10

  described as potent in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis growth. Herein, additional chemical modifications of lead compounds were carried out, yielding highly potent antitubercular agents with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.05 muM. Further, the synthesized compounds were active against drug-resistant strains and were devoid of apparent toxicity to Vero and HaCat

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌生长的有效体外抑制剂。在此，对前导化合物进行了其他化学修饰，从而产生了具有最低抑菌浓度（MIC）值低至0.05μM的高效抗结核药。此外，合成的化合物对耐药菌株具有活性，并且对Vero和HaCat细胞没有明显的毒性（IC50> / = 20μM）。此外，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺在感染的巨噬细胞中显示出针对细菌的细胞内活性，其作用类似于利福平，药物-药物相互作用的风险低，并且斑马鱼（斑马鱼）的心脏毒性没有迹象。 1和5毫米。因此，这些数据表明此类化合物可为将来的开发提供候选，