N-(2-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 1453106-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1453106-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 359.521
• InChiKey: VGFHISZFLBUAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3'-phenyl-2H,4’H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,5'-isoxazole] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams

  摘要：

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13270
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams

  摘要：

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13270

文献信息

• N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13270

  日期：——

  N-aryl methylene benzo-fused sultams (2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxides) underwent [3+2] cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。