2-溴-N-(2-甲苯基)丙酰胺 | 19397-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2-甲苯基)丙酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-邻甲苯丙酰胺
• 英文名称: α-bromopropionanilide
• 英文别名: α-Brom-2-methyl-propionanilid；2-bromo-N-o-tolyl-propionamide；2-bromo-propionic acid o-toluidide；α-Brom-propionsaeure-o-toluidid；2-Brom-propionsaeure-o-toluidid；2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 19397-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: GUIZTZZUXVCLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物，熔点为130-133℃。

用途：作为丙胺卡因的中间体。

生产方法：通过将α-溴代丙酰溴与邻甲苯胺进行缩合反应制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2-甲苯基)丙酰胺 、 二甲胺 在 苯 作用下， 生成 N,N-dimethyl-DL-alanine o-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Erdtman; Loefgren, Svensk Kemisk Tidskrift, 1937, vol. 49, p. 163,170,171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 邻甲苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-溴-N-(2-甲苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of various 1,3,4-oxadiazoles as AChE and LOX enzyme inhibitors

  摘要：

  摘要 我们采用多步合成方案合成了 1,3,4-噁二唑的 N-取代-2-丙酰胺类似物，以探索新的抗酶治疗药物。在这里，我们将磺酰基、哌啶基、噁二唑基和酰胺基合并为一个单元，合成了一个独特的化合物库 8a-n。通过 13C-NMR、1H-NMR、HRMS 和 IR 光谱验证了所有合成化合物的分子结构。此外，还筛选了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、脲酶和脂氧合酶（LOX）的抑制潜力。结果表明，以槲皮素为参照标准，三个化合物对 LOX 有相当大的抑制潜力；以硫脲为参照标准，两个化合物对脲酶有抑制潜力；以丝氨酸为参照标准，两个化合物对 AChE 有抑制潜力。通过分子对接研究，我们能够通过合成化合物与酶活性位点之间的相互作用，以结构-活性关系来关联整体影响和抑制标准。我们可能会对最具活性的化合物进行进一步的药效学、药代动力学和体内研究，以证实它们是潜在的抗酶药物。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0169

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Secondary α-Haloamides with Terminal Alkynes: Access to Diverse 2,3-Allenamides
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueli Zhu、Tiantian Zhao、Feifei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701556

  日期：2018.4.3

  A copper‐catalyzed C(sp)−C(sp3) cross‐coupling of terminal alkynes with readily available secondary α‐haloamides for the efficient synthesis of 2,3‐allenamides is realized. The methodology is characterized by its wide substrate scope, which makes it an important complement to traditional methods for synthesizing allenes. A mechanism involving an alkynylcopper species is proposed.

  实现了末端炔与易于获得的仲α-卤代酰胺的铜催化C（sp）-C（sp 3）交叉偶联，可有效合成2,3-烯丙基酰胺。该方法的特点是具有广泛的底物范围，这使其成为了传统合成丙二烯方法的重要补充。提出了一种涉及炔铜物种的机制。
• Microwave‐assisted synthesis of triazole derivatives conjugated with piperidine as new anti‐enzymatic agents
  作者：Naeem A. Virk、Aziz‐ur‐ Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Shahid Rasool、Shafi U. Khan、Thet T. Htar、Hira Khalid、Sabina J. Laulloo、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.3875

  日期：2020.3

  cyclized into 1,2,4‐triazole (5) nucleus. A series of propanamides, 8a‐r, were synthesized from different amines, 6a‐r. These electrophiles, 8a‐r, were reacted with compound 5 under conventional and microwave‐assisted protocols to acquire the library of hybrids, 9a‐r. The structural confirmations were availed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and IR techniques. The whole series was evaluated for biological potential against

  当前的研究旨在研究基于哌啶的三唑化合物对各种酶的生物学潜力。通过连续步骤（包括形成磺酰胺，酰肼，1,2,4-三唑和硫醚），合成了具有哌啶，1,2,4-三唑和丙酰胺的新型化合物9a-r。最初，使用4-甲氧基苯磺酰氯（1）和异二十二碳六烯酸乙酯（2）来开发1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-4-哌啶甲酸乙酯（3）。产物3分别转化为酰肼（4），然后进一步环化成1,2,4-三唑（5）核。一系列的丙酰胺，8a-r是由不同的胺6a-r合成的。这些亲电子体8a-r在常规和微波辅助方案下与化合物5反应，获得了杂合体9a-r库。通过1 H-NMR，13获得结构确认C-NMR和IR技术。评估了整个系列针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和α-葡萄糖苷酶的生物潜力。根据合成化合物的结构变化，对不同化合物进行生物学评估的潜力范围从低到高。除少数几种酶外，几乎所有化合物都对两种酶保持活性。牛血清白蛋白（BSA）结合研究证明了药物
• A novel five‐step synthetic route to 1,3,4‐oxadiazole derivatives with potent α‐glucosidase inhibitory potential and their in silico studies
  作者：Muhammad Iftikhar、Shahnawaz、Muhammad Saleem、Naheed Riaz、Aziz‐ur‐Rehman、Ishtiaq Ahmed、Jameel Rahman、Muhammad Ashraf、Muhammad S. Sharif、Shafi U. Khan、Thet T. Htar

  DOI：10.1002/ardp.201900095

  日期：2019.12

  ionization mass spectrometry, and high‐resolution electron ionization mass spectrometry analyses. All compounds were evaluated for their α‐glucosidase inhibitory potential. Compounds 6a, 6c–e, 6g, and 6i were found to be promising inhibitors of α‐glucosidase with IC50 values of 81.72 ± 1.18, 52.73 ± 1.16, 62.62 ± 1.15, 56.34 ± 1.17, 86.35 ± 1.17, 52.63 ± 1.16 µM, respectively. Molecular modeling and

  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1
• Comparative conventional and microwave assisted synthesis of heterocyclic oxadiazole analogues having enzymatic inhibition potential
  作者：Jamila Javid、Aziz‐ur‐Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Naeem A. Virk、Shahid Rasool、Hira A. Ali、Muhammad Ashraf、Wardah Shahid、Safdar Hussain、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.4150

  日期：2021.1

  A comparative microwave assisted and conventional synthetic strategies were applied to synthesize heterocyclic 1,3,4‐oxadiazole analogues as active anti‐enzymatic agents. Green synthesis of compound 1 was achieved by stirring 4‐methoxybenzenesulfonyl chloride (a) and ethyl piperidine‐4‐carboxylate (b). Compound 1 was converted into respective hydrazide (2) by hydrazine and then into 1,3,4‐oxadiazole

  比较了微波辅助和常规合成策略，以合成杂环1,3,4-恶二唑类似物作为活性抗酶剂。通过搅拌4-甲氧基苯磺酰氯（a）和哌啶-4-羧酸乙酯（b）实现化合物1的绿色合成。化合物1通过肼分别转化为酰肼（2），然后在回流下通过CS 2转化为1,3,4-恶二唑（3）。合成了亲电子试剂N-烷基/芳烷基/芳基-2-溴丙酰胺（6a-p）并转化为N-烷基/芳烷基/芳基-2-丙酰胺衍生物（7a–p）通过在绿色化学反应下与3反应。发现微波辅助方法相对于常规方法是有效的。利用13 C-NMR，1 H-NMR和IR技术证实了合成化合物的结构，然后针对脂氧合酶（LOX），α-葡萄糖苷酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行了筛选。许多化合物针对这些酶表现出更好的潜力。针对LOX和α-葡萄糖苷酶的活性最强的化合物进行了分子对接研究，以探索它们与酶活性位点的相互作用。
• Tigerstedt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2920
  作者：Tigerstedt

  DOI：——

  日期：——