3-丙基-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 | 101460-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丙基-2,5,6-三甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-propyl-2,5,6-trimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxy-5-propylbenzoic acid
• CAS: 101460-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IATCWONKKGHXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-2,5,6-三甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-5-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-丙基-2,5,6-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药5.取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺和相关化合物的合成和抗多巴胺能。

  摘要：

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。

  DOI：

  10.1021/jm00166a012

文献信息

• Oxysalicylamido derivatives
  申请人：Astra Lakemedel Akteibolag

  公开号：US05240957A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Novel therapeutically active compounds of the formula ##STR1## wherein Z.sup.i, being Z.sup.1, Z.sup.2 or Z.sup.3, is the same or different and selected among OH, OR.sup.1, NH.sub.2, NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 and OR.sup.4 wherein R.sup.1 is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 is a group OR.sup.4 and further provided that when Z.sup.2 is OH or NH.sub.2, Z.sup.1 is NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 or OR.sup.4 or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  该公式中具有治疗活性的新化合物为 ##STR1## 其中 Z.sup.i 为 Z.sup.1、Z.sup.2 或 Z.sup.3，Z.sup.i 可以相同也可以不同，并且可以选择为 OH、OR.sup.1、NH.sub.2、NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4 或 OR.sup.4，其中 R.sup.1 为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基基团，R.sup.4 为较低烷基团，R.sup.2 为氢、卤素、较低烷基或较低三氟代烷基团，R.sup.3 为氢原子、较低烷基团、烯基团、炔基团或苯基，其中苯基可以选择性地被一个或多个氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代在邻位、间位或对位，或者选择性地被亚甲二氧基取代，前提是 Z.sup.1、Z.sup.2 和 Z.sup.3 中至少有一个为 OR.sup.4 团，并且当 Z.sup.2 为 OH 或 NH.sub.2 时，Z.sup.1 为 NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4 或 OR.sup.4 或其生理可接受的盐或光学异构体，以及它们的中间体和制备方法，含有这些化合物的药物制剂以及它们的治疗用途的方法。
• Process for the preparation of 1-Propyl-2, 4, 5-trimethoxybenzene from toxic beta-asarone of acorus calamus or from crude calamus oil containing beta-asarone
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20020035299A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to a process for the preparation of 1-Propyl-2, 4, 5-trimethoxybenzene useful as a aroma molecule and as a starting material and intermediate for preparation of various drugs. The process comprises providing crude calamus oil or &bgr;-asarone in a solvent; hydrogenating the solution in the presence of a catalyst; filtering the catalyst and removing the solvent under reduced pressure; subjecting the reduced calamus oil to column of silica gel chromatography using an eluent to obtain the desired product in liquid form with 85-97% purity.

  本发明涉及一种制备1-丙基-2,4,5-三甲氧基苯的方法，该方法可用作香气分子，也可用作各种药物的起始物和中间体。该方法包括提供粗马鞭草油或β-芹烯酮的溶剂；在催化剂存在下将溶液加氢；过滤催化剂并在减压下去除溶剂；将减少的马鞭草油经过硅胶色谱柱层析，使用洗脱剂以液体形式得到所需产品，纯度为85-97％。
• Derivatives of N-(2-pyrrolidinylmethyl)-benzamide, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0156776A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel therapeutically active compounds of the formula wherein Z , being Z1, Z2 or Z3, is the same or different and selected among OH, OR', NH2, NR24, NHR', SH, SR4 and OR4 wherein R' is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R4 is a lower alkyl group, R2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z1, Z2 and Z3 is a group OR4 and further provided that when Z2 is OH or NH2, Z' is NR24, NHR4, SH, SR4 or OR' or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有治疗活性的新型化合物 式中 Z，为 Z1、Z2 或 Z3，相同或不同，选自 OH、OR'、NH2、NR24、NHR'、SH、SR4 和 OR4 其中 R'为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R4 为低级烷基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或低级三氟烷基、 R3是氢原子、低级烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可选择在正位、偏位或对位被氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一个或多个取代，或可选择被亚甲基二氧基取代、条件是 Z1、Z2 和 Z3 中至少有一个是 OR4 基团，进一步条件是当 Z2 是 OH 或 NH2 时，Z'是 NR24、NHR4、SH、SR4 或 OR'或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• Process for the preparation of 1-Propyl-2, 4, 5- trimethoxybenzene from toxic beta-asarone of Acorus calamus or from crude calamus oil containing beta-asarone
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20030113275A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention relates to a process for the preparation of 1-Propyl-2, 4, 5-trimethoxybenzene useful as a aroma molecule and as a starting material and intermediate for preparation of various drugs. The process comprises providing crude calamus oil or &bgr;-asarone in a solvent, hydrogenating the solution in the presence of a catalyst, filtering the catalyst and removing the solvent under reduced pressure, subjecting the reduced calamus oil to column of silica gel chromatography using an eluent to obtain the desired product in liquid form with 85-97% purity.

  本发明涉及一种制备 1-丙基-2，4，5-三甲氧基苯的工艺，可用作芳香分子和制备 各种药物的起始原料和中间体。该工艺包括在溶剂中提供粗菖蒲油或 &bgr;-asarone，在催化剂存在下对溶液进行氢化，过滤催化剂并在减压下除去溶剂，将还原后的菖蒲油用硅胶色谱柱进行洗脱，以获得所需的液态产品，纯度为 85-97%。
• HOGBERG, THOMAS;BENGTSSON, STEFAN;PAULIS, TOMAS DE;JOHANSSON, LARS;STROM,+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 1155-1163
  作者：HOGBERG, THOMAS、BENGTSSON, STEFAN、PAULIS, TOMAS DE、JOHANSSON, LARS、STROM,+

  DOI：——

  日期：——