2-[(1E)-3-甲基-1-丁烯-1-基]-1,3-苯并噻唑 | 115755-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(1E)-3-甲基-1-丁烯-1-基]-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑,2-(3-甲基-1-丁烯基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-benzothiazolyl)-(1E)-butene
• 英文别名: Benzothiazole, 2-(3-methyl-1-butenyl)-, (E)-(9CI)；2-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 115755-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: ZEZVADBKZJSLJX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-[(1E)-3-甲基-1-丁烯-1-基]-1,3-苯并噻唑 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-[(1E)-3-甲基-1-丁烯-1-基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚甲基三苯基磷杂环戊烷及其苯并衍生物：合成乙烯基噻唑和乙烯基苯并的稳定和实用的wittig试剂：醛的二碳同系化

  摘要：

  标题的噻唑基磷烷是一种稳定但反应性很强的维蒂希型试剂，与各种醛反应后，可以很好的收率得到主要或仅作为异构体的乙烯基噻唑。而且，与文献报道不同，苯并噻唑基磷烷衍生物证明与醛反应。从噻唑核上进行甲酰基解封的乙烯基噻唑提供了两个碳均化的饱和醛。例如，这些乙烯基噻唑之一，即。β-苯基衍生物8f，证明在甲酰基解封3-苯基庚醛后加-丁基丁基锂锂得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90345-x

文献信息

• NOVEL TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS FLUOROPHORES IN BIOLOGY, IN PARTICULAR FOR TWO-PHOTON MICROSCOPY
  申请人：Allain Clémence

  公开号：US20090314990A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Triphenylamine derivatives useful as fluorophores in biology, in particular for two-photon microscopy; and compositions comprising these derivatives, to the use of these compositions and of the derivatives themselves for labelling biological molecules (or “biomolecules”) such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins, polypeptides, plasmids, and the like, for their examination in particular by two-photon microscopy, and to biomolecules labelled with the said derivatives.

  三苯胺衍生物在生物学中作为荧光染料特别是用于双光子显微镜的有用性；以及包含这些衍生物的组合物，使用这些组合物和衍生物本身来标记生物分子（或“生物分子”）如核酸、寡核苷酸、蛋白质、多肽、质粒等，特别是通过双光子显微镜对它们进行检测，并且标记有上述衍生物的生物分子。
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2021-2031
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• US8664400B2
  申请人：——

  公开号：US8664400B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• Thiazolylmethylenetriphenylphosporane and its benzo derivative: stable and practical wittig reagents for the synthesis of vinylthiazoles and vinylbenzo
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90345-x

  日期：1988.1

  is a stable yet quite reactive Wittig-type reagent which upon reaction with various aldehydes affords vinylthiazoles, mainly or exclusively as -isomers, in very good yields. Also the benzothiazolyl phosphorane derivative, unlike a literature report, prove to react with aldehydes. Vinylthiazoles subjected to formyl deblocking from thiazole nucleous afford two-carbon homologated satured aldehydes. As

  标题的噻唑基磷烷是一种稳定但反应性很强的维蒂希型试剂，与各种醛反应后，可以很好的收率得到主要或仅作为异构体的乙烯基噻唑。而且，与文献报道不同，苯并噻唑基磷烷衍生物证明与醛反应。从噻唑核上进行甲酰基解封的乙烯基噻唑提供了两个碳均化的饱和醛。例如，这些乙烯基噻唑之一，即。β-苯基衍生物8f，证明在甲酰基解封3-苯基庚醛后加-丁基丁基锂锂得到。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
  作者：Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c10688

  日期：2023.1.25

  is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。