2-[(1E)-3-羧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸 | 85896-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1E)-3-羧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-carboxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: o-Carboxybenzalpyruvic acid；2-(3-carboxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 85896-59-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: APKXMKWCGDBYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 Mycobacterium vanbaalenii PYR-1 1-hydroxy-2-naphthoate dioxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-[(1E)-3-羧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  生物催化 CO2 固定在环境条件下引发 1-萘酚的选择性氧化裂解

  摘要：

  使用二氧化碳作为生产增值化学品的 C1 源引起了学术界和工业界的极大兴趣。在这里，我们报告了 CO 2固定在引发轻循环油中主要芳族化合物萘衍生物温和裂化中的潜在应用。作为概念验证，1-萘酚在室温下通过一锅酶级联反应转化为 2'-羧基苄基丙酮酸，原子经济性为 100%，总产率为 78.5%，该反应由常压下的羧化反应引发二氧化碳2然后在空气中发生氧化裂解。我们的研究结果表明，无辅因子羧化与氧化反应相结合是一种有前途的方法，可在环境条件下将轻循环油（一种用于柴油燃料生产的低质量原料）经济地升级为单芳烃石化产品。

  DOI：

  10.1039/d2gc01226j

文献信息

• Gentisate 1,2-Dioxygenase from<i>Xanthobacter polyaromaticivorans</i>127W
  作者：Shin-ichi HIRANO、Masaaki MORIKAWA、Kazufumi TAKANO、Tadayuki IMANAKA、Shigenori KANAYA

  DOI：10.1271/bbb.60444

  日期：2007.1.23

  A putative gentisate 1,2-dioxygenase was encoded in the dibenzothiophene degradation gene cluster (dbd) from Xanthobacter polyaromaticivorans 127W. The deduced amino acid sequence showed high sequence similarity with gentisate dioxygenases from Pseudomonas alcaligenes (AAD49427, 65% identical), Bradyrhizobium japonicum (NP_766750, 64%), and P. aeruginosa (ZP_00135722, 54%), and moderate similarity with 1-hydroxy-2-naphthoate dioxygenase from Nocardioides sp. KP7 (BAA31235, 33%) and salicylate dioxygenase from Pseudaminobacter salicylatoxidans (AAQ91293, 33%). The enzyme, GDOxp, was heterologously produced in Escherichia coli and purified to homogeneity. GDOxp formed a tetramer and exhibited high dioxygenase activity against 1,4-dihydroxy 2-naphthoate as well as gentisate, suggesting unusually broad substrate specificity. GDOxp easily released ferrous ion under unfavorable temperature and pH conditions to become an inactive monomer protein. An inactive monomer protein can reconstitute a tetramer structure and restore enzyme activity in a cooperative manner upon the addition of ferrous ion. Chymotryptic digestion and protein truncation experiments suggested that the N-terminal region is important for the tetramerization of GDOxp.

  假定的龙胆酸 1,2-双加氧酶是在来自 Xanthobacter polyaromaticivorans 127W 的二苯并噻吩降解基因簇 (dbd) 中编码的。推导的氨基酸序列与来自产碱假单胞菌（AAD49427，65％相同）、日本慢生根瘤菌（NP_766750，64％）和铜绿假单胞菌（ZP_00135722，54％）的龙胆酸双加氧酶显示出高度的序列相似性，并且与1-羟基的中等相似性来自诺卡氏菌属的-2-萘甲酸双加氧酶。 KP7（BAA31235，33%）和来自水杨酸氧化假杆菌的水杨酸双加氧酶（AAQ91293，33%）。该酶 GDOxp 在大肠杆菌中异源产生并纯化至同质。 GDOxp 形成四聚体，并对 1,4-二羟基 2-萘甲酸酯和龙胆酸酯表现出高双加氧酶活性，表明异常广泛的底物特异性。 GDOxp在不利的温度和pH条件下很容易释放亚铁离子，成为无活性的单体蛋白。无活性的单体蛋白在加入亚铁离子后可以重建四聚体结构并以协同方式恢复酶活性。胰凝乳蛋白酶消化和蛋白质截短实验表明 N 末端区域对于 GDOxp 的四聚化很重要。
• Biocatalytic CO₂ fixation initiates selective oxidative cracking of 1-naphthol under ambient conditions
  作者：Pengju Ren、Zijian Tan、Yingying Zhou、Hongzhi Tang、Ping Xu、Haifeng Liu、Leilei Zhu

  DOI：10.1039/d2gc01226j

  日期：——

  the potential application of CO2 fixation in initiating mild cracking of naphthalene derivatives, the main aromatic compounds in light cycle oil. As a proof-of-concept, 1-naphthol is converted into 2′-carboxybenzyl-pyruvic acid with 100% atom economy and 78.5% overall yield at room temperature in a one-pot enzymatic cascade reaction, which is initiated by carboxylation using atmospheric CO2 followed

  使用二氧化碳作为生产增值化学品的 C1 源引起了学术界和工业界的极大兴趣。在这里，我们报告了 CO 2固定在引发轻循环油中主要芳族化合物萘衍生物温和裂化中的潜在应用。作为概念验证，1-萘酚在室温下通过一锅酶级联反应转化为 2'-羧基苄基丙酮酸，原子经济性为 100%，总产率为 78.5%，该反应由常压下的羧化反应引发二氧化碳2然后在空气中发生氧化裂解。我们的研究结果表明，无辅因子羧化与氧化反应相结合是一种有前途的方法，可在环境条件下将轻循环油（一种用于柴油燃料生产的低质量原料）经济地升级为单芳烃石化产品。