1,3,5-tris(methanethiosulfonatomethylene)benzene | 1189747-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(methanethiosulfonatomethylene)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(methylsulfonylsulfanylmethyl)benzene；1,3,5-tris(methylsulfonylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 1189747-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S₆
• 分子量: 450.667
• InChiKey: AMSGSANAPPGORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(methanethiosulfonatomethylene)benzene 、 1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到1,3,5-tris(α-D-mannopyranosyldithiomethylene)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香甘露糖基二硫化物衍生物与伴刀豆球蛋白A的相互作用：合成，热力学和NMR光谱研究

  摘要：

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 硫甲磺酸钠 以89%的产率得到1,3,5-tris(methanethiosulfonatomethylene)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香甘露糖基二硫化物衍生物与伴刀豆球蛋白A的相互作用：合成，热力学和NMR光谱研究

  摘要：

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.008

文献信息

• Aromatic glycosyl disulfide derivatives: Evaluation of their inhibitory activities against Trypanosoma cruzi
  作者：Bessy Gutiérrez、Christian Muñoz、Luis Osorio、Krisztina Fehér、Tünde-Zita Illyés、Zsuzsa Papp、Ambati Ashok Kumar、Katalin E. Kövér、Hernán Sagua、Jorge E. Araya、Patricio Morales、László Szilágyi、Jorge González

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.030

  日期：2013.6

  Aromatic oligovalent glycosyl disulfides and some diglycosyl disulfides were tested against three different Trypanosoma cruzi strains. Di-(beta-D-galactopyranosyl-dithiomethylene) benzenes 2b and 4b proved to be the most active derivatives against all three strains of cell culture-derived trypomastigotes with IC50 values ranging from 4 to 11 mu M at 37 degrees C. The inhibitory activities were maintained, although somewhat lowered, at a temperature of 4 degrees C as well. Three further derivatives displayed similar activities against at least one of the three strains. Low cytotoxicities of the active compounds, tested on confluent HeLa, Vero and peritoneal macrophage cell cultures, resulted in significantly higher selectivity indices (SI) than that of the reference drug benznidazole. Remarkably, several molecules of the tested panel strongly inhibited the parasite release from T. cruzi infected HeLa cell cultures suggesting an effect against the intracellular development of T. cruzi amastigotes as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interactions of aromatic mannosyl disulfide derivatives with Concanavalin A: synthesis, thermodynamic and NMR spectroscopy studies
  作者：Bandaru Narasimha Murthy、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia、Narayanaswamy Jayaraman、László Szilágyi、Ildikó Szabó、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.008

  日期：2009.9

  alpha-D-Mannopyranosyl units were attached to an aromatic scaffold through disulfide linkages to obtain mono- to trivalent glycosylated ligands for lectin binding studies. Isothermal titration calorimetric (ITC) measurements indicated that binding affinities of these derivatives to Concanavalin A (Con A) were comparable to or slightly higher than that of methyl alpha-D-mannopyranoside (K(a) values in the range of

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。