(+)-2(S)-hydroxyheptanoic acid | 52437-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-2(S)-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (S) 2-hydroxyheptanoic acid；L-(+)-2-Hydroxy-heptancarbonsaeure；Heptanoic acid, 2-hydroxy-, (S)-；(2S)-2-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 52437-21-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RGMMREBHCYXQMA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2(S)-hydroxyheptanoic acid 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯6,11-亚甲基脂氧蛋白B4甲基酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的收敛性对映体选择性合成的硬脂蛋白B 4类似物，其中包含6、11-亚甲基桥。C1-C12醛和C13-C20酮膦酸酯进行了高效的关键霍纳烯化反应。最后的六步序列提供了目标化合物，该化合物显示了所有具有标准脂蛋白B 4构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001591
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基庚酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-2(S)-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 2-hydroxyheptanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00937a031

文献信息

• Chemie und Stereochemie der Iridoide, III. Über die Synthese von 12-epi-Prostaglandinen
  作者：Klaus Weinges、Gerold Braun、Bernd Oster

  DOI：10.1002/jlac.198319831215

  日期：1983.12.15

  den bekannten Synthesen nur schwer herstellbar sind. Als Beispiel wird das 12-epi-PGF2ß (11) und sein 15R-Epimeres synthetisiert. Durch Abwandlung der Synthese kann auch das schon bekannte PGF2β (11a) und sein 15R-Epimeres hergestellt werden. Die Konfigurationen der erhaltenen Prostaglandine werden chemisch und spektroskopisch bewiesen.

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。
• A micromethod for the determination of the absolute stereochemistry at C-15 of prostanoids and related compounds
  作者：George Just、Hunseung Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78739-9

  日期：1980.1

  resulting 2-acetoxyheptanal with l-ephedrine, gives oxazolidines whose R, values on t.l.c. are characteristic of the chirality of the acetoxy group, thus permitting the determination of the absolute stereochemistry at a 5 μg level.

  Δ的还原臭氧分解13 -15乙酰氧基前列腺素，接着使所得的2- acetoxyheptanal与l-麻黄碱反应，给出了在TLC上的恶唑烷，其R，值乙酰氧基的手性的特性，因此允许绝对的确定立体化学浓度为5μg。
• Enantioselective route to α-hydroxy aldehyde and acid derivatives
  作者：E.J. Corey、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93537-8

  日期：1991.10

  Methodology is described for the enantioselective synthesis of chiral O-protected α-hydroxy aldehydes, acids and esters from achiral aldehydes having one less carbon.

  描述了用于从具有少碳的非手性醛对映体选择性地合成手性O-保护的α-羟基醛，酸和酯的方法。
• Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458
  作者：Saijo, Shigeyoshi、Wada, Masao、Himizu, Jun-ichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Kallwass, Helmut K.W.; Hogan, James K.; Macfarlane, Emma L.A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 27, p. 10704 - 10710
  作者：Kallwass, Helmut K.W.、Hogan, James K.、Macfarlane, Emma L.A.、Martichonok, Valeri、Partis, Wendy、Kay, Cyril M.、Gold, Marvin、Bryan Jones

  DOI：——

  日期：——