3,4-bis(dodecyloxy)phenylboronic acid | 210834-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(dodecyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: (3,4-Didodecoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 210834-66-5
• 化学式: C₃₀H₅₅BO₄
• 分子量: 490.575
• InChiKey: FLAAVXOXSKRYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(dodecyloxy)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有供体-受体结构的荧光板状喹喔啉苯并菲吩嗪衍生物的柱形同构

  摘要：

  喹喔啉[2'，3'：9,10]菲咯啉[4,5- abc ]吩嗪（QPP）染料已被研究用作电子受体材料，荧光团和自组织有机半导体的结构单元。四酮top与富电子的二氨基-亚苯基和-三亚苯基衍生物的缩合产生新的供体-受体QPP衍生物，在宽温度范围内均表现出柱状的同质性。在溶液，液晶和固相中发出荧光；并具有电子受体特性。还报道了第一种二氨基-（四烷氧基）三亚苯基作为有价值的新合成子的合成和性质。

  DOI：

  10.1021/ol303375x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(dodecyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Columnar mesophases from half-discoid platinum cyclometalated metallomesogens

  摘要：

  一系列基于单核邻铂化杆状杂芳烃和1,3-二酮配体的液晶已被合成和研究。使用偏振光显微镜、差示扫描量热法、单晶X射线衍射和粉末X射线衍射对这些分子的液晶特性进行了调查。增加与1,3-二酮基团相连的烷基链数量导致从层状相（SmA）转变为六角柱状相（Colh）。2-噻吩基吡啶单元在金属有机液晶复合物中之前并未涉及，这些研究扩展了邻铂化2-苯基吡啶和2-噻吩基吡啶的应用，产生柱状液晶相。所有铂复合物均显示出光致发光特性，并且对电光应用具有兴趣。

  DOI：

  10.1039/b714291a

文献信息

• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Synthesis and Liquid Crystalline Self‐Assembly of Concave Diindoles with a Hydropentalene Core
  作者：Andrea Bühlmeyer、Philipp Ehni、Dustin Ullmann、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202001656

  日期：2021.3.5

  The indole‐containing concave‐shaped calamitic liquid crystals, accessible from Weiss diketone and bromophenylhydrazine in three steps involving Fischer indole, N‐protection, and Suzuki cross‐coupling, formed N and SmA mesophases whose range and type depended on the substituent R.

  魏斯二酮和溴苯肼可通过费歇尔吲哚，N保护和Suzuki交叉偶联三个步骤从含魏斯二酮和溴苯肼获得的含吲哚的凹形钙钛矿液晶形成N和SmA中间相，它们的范围和类型取决于取代基R.
• Extended triphenylenes: synthesis, mesomorphic properties and molecularly resolved scanning tunneling microscopy images of hexakis(dialkoxyphenyl)triphenylenes and dodeca(alkoxy)tris(triphenylenylene)s
  作者：Tetsuo Yatabe、Martha A. Harbison、Johann Diedrich Brand、Manfred Wagner、Klaus Müllen、Paolo Samorí、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1039/b001162m

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling between 3,4-dialkoxyphenylboronic acids (1a–d) and 2,3,6,7,10,11-hexabromotriphenylene (2) provided 2,3,6,7,10,11-hexakis[3,4-bis(alkoxy)phenyl]triphenylenes, C18H6[C6H3(OCnH2n + 1)2]6 where n = 6, 8, 10, and 12 (3a–d). Cyclodehydrogenation of the aryl-substituted triphenylenes 3a–d using ferric chloride oxidation followed by methanol reduction produced 6,6′,6″,7,7′,7″,10,10′,10″,11,11′,11″-dodecaalkoxy-2,3′:3,2″:2′,3″-tris(triphenylenylene)s, C54H18(OCnH2n + 1)12 where n = 6, 8, 10, and 12 (4a–d). The mesomorphic properties of the compounds 3a–d and 4a–d were investigated by differential scanning calorimetry (DSC) measurements, polarizing microscopy, and wide angle X-ray diffraction (WAXD). The triphenylenes 3a–d exhibited a columnar mesophase in the range of 111–126, 85–104, 74–103, and 47–101 °C, respectively. Upon oxidation of the moiety, the columnar mesophases shift to higher temperatures and exist in a much broader range of temperatures: for the tris(triphenylenylene)s 4a–d, they have been observed in the range of 180–430, 150–370, 120–322, and 104–306 °C, respectively. Finally, the self-assembly at the interface between a solution of 4c and a graphite substrate has been studied by scanning tunneling microscopy. Molecularly resolved imaging revealed a highly ordered monolayer exhibiting a two-dimensional hexagonal lattice.

  在钯催化下，3,4-二烷氧基苯硼酸（1a-d）与 2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯（2）发生交叉偶联，生成 2,3,6,7,10,11-六[3,4-双（烷氧基）苯基]三亚苯，C18H6[C6H3(OCnH2n + 1)2]6，其中 n = 6、8、10 和 12（3a-d）。先用三氯化铁氧化，再用甲醇还原，使芳基取代的三亚苯基 3a-d 环氢化，生成了 6,6′,6″,7,7′,7″,10,10′,10″,11,11′,11″-十二烷氧基-2,3′：3,2″:2′,3″-三(三亚苯)s，C54H18(OCnH2n + 1)12，其中 n = 6、8、10 和 12 (4a-d)。通过差示扫描量热法（DSC）测量、偏光显微镜和广角 X 射线衍射（WAXD）研究了 3a-d 和 4a-d 化合物的介观性质。三亚苯基 3a-d 分别在 111-126、85-104、74-103 和 47-101 ℃ 范围内呈现柱状介相。当分子被氧化时，柱状介相会转移到更高的温度，并在更宽的温度范围内存在：三（三亚苯）4a-d 的柱状介相分别在 180-430、150-370、120-322 和 104-306 ℃ 范围内观察到。最后，我们利用扫描隧道显微镜研究了 4c 溶液与石墨基底之间界面的自组装。分子分辨成像显示出一个高度有序的单层，呈现出二维六边形晶格。
• Molecular design of benzothienobenzothiophene-cored columnar mesogens: facile synthesis, mesomorphism, and charge carrier mobility
  作者：Chun-Xia Liu、Hu Wang、Jun-Qi Du、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Hirosato Monobe、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c7tc05315k

  日期：——

  UV/Vis absorption and photoluminescence spectra, measured in both solution and films, revealed strong photoluminescence with high quantum yields. The charge carrier mobility measured by the time-of-flight (TOF) technique showed a balanced ambipolar hole and electron mobility in the range of 10−3 cm2 V−1 s−1 between 100 and 230 °C in the mesophase. These BTBT-based columnar liquid crystals may represent

  苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）液晶半导体由于其长程有序，自组织能力和高电荷载流子传输特性而引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，我们报告了通过连续的Suzuki交叉偶联和FeCl 3对包含BTBT亚结构的同源系列化合物进行设计和直接合成的过程。氧化Scholl环脱氢反应。从偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射推论得出，目标π共轭芳族H形卫生型介晶在很宽的温度范围内自组织成经典的六角柱状中间相SAXS）调查。在溶液和薄膜中测得的UV / Vis吸收和光致发光光谱显示出具有高量子产率的强光致发光。通过飞行时间（TOF）技术测量的载流子迁移率显示出平衡的双极性空穴和电子迁移率，范围为10 -3 cm 2 V -1 s -1中间相温度在100至230°C之间。这些基于BTBT的柱状液晶可以代表将被引入一维有机光电器件中的有吸引力的候选物。
• 一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合 物的方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN103570714B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法，合成子为四羟基取代的苝酰亚胺类化合物，其结构如通式（I）所示，式中R为C1-C18的直链伯烷基或带支链的伯烷基。本发明使用二溴代苝酐或混合物制备二溴代亚酰胺化合物，其与3，4位烷氧基取代的苯硼酸在Pd（PPh3）4催化作用下进行suzuki偶合反应制备芳基取代的苝酰亚胺类化合物，再在三溴化硼作用下进一步发生脱烷基链反应并环形成四羟基苯基苝二酰亚胺化合物合成子，然后利用合成子作为原料合成分子两侧含有亚酰胺基团蔻类化合物这类电荷传输化合物。本发明合成方法简单，收率高，可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。通式（I）。