3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 92964-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-Methyl-dibenzo-1,3,5-cycloheptatrienon-(5)；3-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 92964-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BYFDOQGJJRGLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1,2-bis<3,3'-<5-N,N-dimethylaminopropylidene<5H>dibenzocyclohepten>>ethane
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• Substituted dibenzocycloheptenimines
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04996211A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  The present invention provides a compound of formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 represents a hydrocarbon or hydrocarbyloxycarbonyl group and the remaining groups R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydrocarbyloxycarbonyl, halogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4 may together represent the residue of a carbocyclic ring; R.sup.5 and R.sup.6 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydroxy or fluoro; R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; and R.sup.8 represents methyl or ethyl; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个表示烃基或烃氧羰基基团，而其余的基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地表示氢、烃基、烃氧羰基、卤素、羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4可以共同表示碳环残基；R.sup.5和R.sup.6独立地表示氢、烃基、羟基或氟；R.sup.7表示氢或C.sub.1-3烷基；R.sup.8表示甲基或乙基；这些化合物可用作抗癫痫药物和神经退行性疾病的治疗药物。
• The Effect of Alkyl-Substitution in Drugs--V. Synthesis and Chemical Properties of Some Dibenzo [a,d]1,4-cycloheptadienyl Ethers
  作者：C. van Der Stelt、A. F. Harms、W. Th. Nauta

  DOI：10.1021/jm50018a008

  日期：1961.9
• Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-onen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0272621B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US4845302A
  申请人：——

  公开号：US4845302A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US4996211A
  申请人：——

  公开号：US4996211A

  公开（公告）日：1991-02-26