4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol | 893746-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-3-butyn-2-ol；1-(2-fluorophenyl)but-1-yn-3-ol
• CAS: 893746-80-0
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD06803778
• 分子量: 164.179
• InChiKey: PQKMCUYBPJOOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-N-(4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有内部炔基的丙炔基碳酸酯的不对称丙炔基胺化

  摘要：

  我们已经实现了带有内部炔基的炔丙基碳酸酯的镍催化不对称炔丙基胺化。在反应条件下可耐受各种炔丙基碳酸酯和N-甲基苯胺衍生物，以高达97％的收率和高达97％的ee提供相应的手性炔丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02325
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-one 在 四丁基溴化铵 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种以频那醇硼烷为氢源制备炔丙醇类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以频那醇硼烷为氢源制备炔丙醇类化合物的方法，是以炔丙酮为反应底物，在反应管中将催化剂及频那醇硼烷溶于干燥有机溶剂中，随后加入反应底物，在40‑70℃条件下反应至底物完全消耗，再加入氢氧化钠溶液进行淬灭，萃取浓缩后，用硅胶柱层析纯化得到炔丙醇类化合物。本发明以频那醇硼烷做氢源将炔丙酮类化合物催化反应生成炔丙醇类化合物，得率高达94%。本发明制备方法使用廉价易得的季铵盐为催化剂，不需添加金属，且反应条件温和。另外，本发明制备方法使用的试剂便宜易得，方法简单，操作方便，原子经济性强，适宜于进行常规制备。

  公开号：

  CN114409501A

文献信息

• Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynals or Alkynones Catalyzed by Fe(NO3)3·9H2O, TEMPO and Sodium Chloride in Toluene
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0031-1290811

  日期：2012.5

  practical aerobic oxidation of propargylic alcohols using Fe(NO3)3⋅9H2O, TEMPO and sodium chloride in toluene at room temperature was applied to various type of propargylic alcohols affording α,β-unsaturated alkynals or alkynones in good to excellent yields. This protocol could be applied in academic laboratories as well as in industrial-scale production. A practical aerobic oxidation of propargylic alcohols

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。
• Radical Nitrososulfonation of Propargyl Alcohols: Thiazolidine-2,4-dione-Assisted Synthesis of 5-Alykyl-4-sulfonylisoxazoles
  作者：Tomoki Nakano、Nami Kousaka、Aoi Nakayama、Yoshiaki Kato、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03674

  日期：2024.3.8

  In this study, we discover a good NO/HNO precursor, N-hydroxypyridinesulfonamide, and the regioselective radical nitrososulfonylation reaction of propargyl alcohols. Direct and unique isoxazole synthesis afforded a good-to-high yield of 5-alkyl-3-aryl-4-pyridinesulfonylisoxazoles. Copper-catalyzed aerobic oxidation could efficiently proceed in the presence of thiazolidine-2,4-dione. This work provides

  在这项研究中，我们发现了一种良好的NO/HNO前体， N-羟基吡啶磺酰胺，以及炔丙醇的区域选择性自由基亚硝基磺酰化反应。直接且独特的异恶唑合成提供了良好至高产率的 5-烷基-3-芳基-4-吡啶磺酰基异恶唑。铜催化的有氧氧化可以在噻唑烷-2,4-二酮存在下有效地进行。这项工作为烷基取代异恶唑的合成和功能化提供了一种强有力的方法，并为药物发现探索了新的研究路线。
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with Propargyl Alcohols via Hydroarylation–Lactonization
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Jiaqiong Sun、Xuelin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol403166p

  日期：2013.12.20

  Rh(III)-catalyzed C-H activation and annulation of 1-benzoylpyrrolidine with propargyl alcohols has been achieved for an efficient synthesis of (4-benzylidene)isochroman-1-one. Highly enantioenriched products were obtained starting from optically pure propargyl alcohols.
• Schwier, Todd; Rubin, Michael; Gevorgyan, Vladimir, Organic letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1999 - 2001
  作者：Schwier, Todd、Rubin, Michael、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylic Amination of Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group
  作者：Kouichi Watanabe、Yusuke Miyazaki、Masataka Okubo、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02325

  日期：2018.9.7

  We have achieved the nickel-catalyzed asymmetric propargylic amination of propargylic carbonates bearing an internal alkyne group. A wide variety of propargylic carbonates and N-methylaniline derivatives were tolerated under the reaction conditions, providing the corresponding chiral propargylic amines in up to 97% yield with up to 97% ee.

  我们已经实现了带有内部炔基的炔丙基碳酸酯的镍催化不对称炔丙基胺化。在反应条件下可耐受各种炔丙基碳酸酯和N-甲基苯胺衍生物，以高达97％的收率和高达97％的ee提供相应的手性炔丙基胺。