4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-one | 1386903-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-3-butyn-2-one；4-(2-Fluorophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 1386903-32-7
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 162.163
• InChiKey: LMJPHSBZJPRAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-one 在 盐酸羟胺 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-(2-fluorophenyl)but-1-en-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到4-(2-fluorophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3·9H2O，TEMPO和氯化钠在甲苯中催化丙醇有氧氧化为α，β-不饱和炔烃或炔酮

  摘要：

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290811

文献信息

• DBU-Promoted [4 + 4] Domino Cycloaddition of Ynones with Benzylidenepyrazolones To Access Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Cheng Cheng、Jiayong Zhang、Xue Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00352

  日期：2018.5.18

  of ynones and benzylidenepyrazolones has been developed. This process resulted finally in the formation of eight-membered cyclic ethers in moderate to good yields. The easy availability of starting materials and the simple cyclization procedure make this approach suitable for the preparation of a wide range of useful oxocino [2,3-c] pyrazoles.

  已经开发出有效的DBU促进的炔酮和亚苄基吡唑并酮的[4 + 4]多米诺环化反应。该过程最终导致中等至良好产率的八元环醚的形成。起始原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适合于制备各种有用的氧代[2,3- c ]吡唑。
• 一种以频那醇硼烷为氢源制备炔丙醇类化合物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN114409501A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种以频那醇硼烷为氢源制备炔丙醇类化合物的方法，是以炔丙酮为反应底物，在反应管中将催化剂及频那醇硼烷溶于干燥有机溶剂中，随后加入反应底物，在40‑70℃条件下反应至底物完全消耗，再加入氢氧化钠溶液进行淬灭，萃取浓缩后，用硅胶柱层析纯化得到炔丙醇类化合物。本发明以频那醇硼烷做氢源将炔丙酮类化合物催化反应生成炔丙醇类化合物，得率高达94%。本发明制备方法使用廉价易得的季铵盐为催化剂，不需添加金属，且反应条件温和。另外，本发明制备方法使用的试剂便宜易得，方法简单，操作方便，原子经济性强，适宜于进行常规制备。
• Photoinduced Remote C(sp³)–H Cyanation and Oxidation Enabled by a Vinyl Radical-Mediated 1,5-HAT Strategy
  作者：Mengqi Luo、Shibo Zhu、Chengcheng Shi、Yunlong Du、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02523

  日期：2022.9.16

  1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) strategy for the remote C(sp3)–H functionalization reaction, which includes cyanation, oxidation, and etherification under visible-light-induced photochemical conditions. This reaction is achieved using readily available alkyl N-hydroxyphthalimide esters as radical precursors, which can efficiently react with diverse alkynes to form key vinyl radical intermediates

  我们报告了一种乙烯基自由基介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 策略，用于远程 C(sp 3 )-H 官能化反应，包括可见光诱导光化学下的氰化、氧化和醚化条件。该反应是使用容易获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为自由基前体来实现的，它可以有效地与各种炔烃反应形成关键的乙烯基自由基中间体，然后进行 1,5-HAT 工艺。该合成方案可以高效地构建一系列结构多样的具有优异立体选择性的γ-氰基、γ-羰基和γ-氧化烯烃。
• Phosphine-Mediated [3+2] Cyclization for the Synthesis of Coumarin-Based CF3-Containing Furanones
  作者：Wenhao Gan、Junfeng Fu、Yongjiang Wang、Xiaoyu Han、Zhixiang Zhou、Sheng Cao、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751434

  日期：2023.8

  A tertiary phosphine-mediated [3+2] cyclization reaction of ynones with fluorinated coumarin derivatives has been developed to give a series of coumarin-based CF3-containing furanones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Preliminary investigation into their antitumor activities is also presented.

  已经开发了叔膦介导的炔酮与氟化香豆素衍生物的 [3+2] 环化反应，在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到一系列基于香豆素的含 CF 3的呋喃酮。还介绍了对其抗肿瘤活性的初步调查。
• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。