(2S,4R)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate | 275387-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2S,4R-N-tert-butyloxycarbonyl-2-ethynyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine；(3R,5S)-N-Boc-3-tert-Butyldimethylsiloxy-5-ethynyl-pyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 275387-79-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: ZNOISIFGLRLCIZ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 2-ethynyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06130239A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基三唑配体：在钌催化的不对称转移加氢中的制备和使用

  摘要：

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000678

文献信息

• 4-alkenyl-and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06252086B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  本发明涉及具有以下公式和其药学上可接受的盐的新型4-烯基和4-炔基氧吲哚。这些化合物抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症，更特别是乳腺和结肠肿瘤的治疗或控制。本发明还涉及包含公式I和II的化合物的制药组合物，以及制备公式I和II的化合物的中间体。
• WO2006/106306
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Proline-Derived Aminotriazole Ligands: Preparation and Use in the Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201000678

  日期：2011.1.10

  The preparation of 2‐triazolyl‐ and 2‐triazolylmethylpyrrolidines from L‐proline and L‐trans‐4‐hydroxyproline is described, along with their evaluation as chiral ligands in ruthenium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. Modular evolution of the ligands by introduction of remote substituents is also presented, showing a surprisingly important effect on the performance of the ligands.

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。
• 4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06130239A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, a, b, and X are as defined herein. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。