3,3,4,4,4-五氟丁酸乙酯 | 106693-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3,4,4,4-五氟丁酸乙酯
• 英文名称: 3,3,4,4,4-Pentafluoro-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 3,3,4,4,4-pentafluoro-, ethyl ester；ethyl 3,3,4,4,4-pentafluorobutanoate
• CAS: 106693-04-3
• 化学式: C₆H₇F₅O₂
• 分子量: 206.112
• InChiKey: HFCVLBOZWYJMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C
• 密度：
  1.2873 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,4-五氟丁酸乙酯 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3,3,4,4,4-五氟-丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以70%的产率得到3,3,4,4,4-五氟丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• A convenient synthesis of polyfluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine, pyrrolo[1,2-b]pyridazine and indolizine derivatives
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00118-8

  日期：1998.1

  (1b) or N-amino-isoquinolinium iodide (1c), N-phenacylpyridazinium (4), N-phenacylpyridinium (6a–c), and N-phenacylisoquinolinium (6d) bromides in DMF to give poly(per)fluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine (3), pyrrolo[l,2-a]pyridazine (5) and indolizine (7 and 8) derivatives, respectively.

  在碱的存在下，2,2-二dihydropolyi（全）fluoroalkanoates 2与反应Ñ -aminopyridinium碘（1A），ñ -氨基γ-吡啶鎓碘盐（1B）或ñ -氨基异喹啉鎓碘化物（1C），Ñ -苯甲酰基吡啶并鎓（4），N-苯并吡啶鎓（6a–c）和N-苯甲酰基异喹啉鎓（6d）溴化物在DMF中制得聚（全）氟烷基取代的吡唑并[1,5-a]吡啶（3），吡咯并[l ，2-a]哒嗪（5）和吲哚嗪（7和8）的衍生产品。
• Synthesis of 2-Substituted 6-Fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones and -pyrimidines
  作者：Hui-Ping Guan、Qiao-Sheng Hu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4327

  日期：1996.8

  Treatment of ethyl α-fluoroalkylacetates 1 or ethyl 3-fluoroalkyl-2-iodoacrylates 2 under mild conditions with amidine affords 2-substituted 6-fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones 4, 5, 6, 7 in excellent yields, while α-fluoroalkyl alkyl ketones or α-fluoroalkyl aldehyde 3 give polysubstituted 6-fluoroalkylpyrimidines 8, 9 under the same conditions.

  在温和条件下，乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基
• An Effective Synthesis of 2-Trifluoromethyl- or 2-(1,1-Difluoroalkyl)thiophenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1204

  日期：1997.4

  Various thiophenecarboxylates carrying a 2-trifluoromethyl, 2-(1,1-difluoroalkyl) or 2-polyfluoroalkyl group are synthesized conveniently from reaction of α-fluoroalkyl ketones 1, aldehydes 2 or ethyl α-fluoroalkylacetates 3 with methyl (or ethyl) 2-sulfanylacetates 4. A possible reaction pathway is suggested.

  δ-氟烷基酮 1、醛 2 或δ-氟烷基乙酸乙酯 3 与 2-硫代乙酸甲酯（或乙酯）4 反应，可方便地合成带有 2-三氟甲基、2-（1,1-二氟烷基）或 2-多氟烷基的各种噻吩羧酸盐。提出了一种可能的反应途径。
• Tandem Reaction of Ethyl α-(Per(poly)fluoroalkyl)acetates with Allylic Alcohols:  A Convenient Synthesis of Ethyl α-(2-Alkenyl)-α-(per(poly)- fluoroacyl)acetates
  作者：Bing-Hao Luo、Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1021/jo9620369

  日期：1997.6.13
• Reaction of 1-alkylbenzimidazolium 3-ylides with ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00728-5

  日期：1998.10

  In the presence of base, ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates(2) reacted with N-phenacyl(1a-1b), N-acetonyl(1c), N-ethoxycarbonylmethyl(1d) and N-(diethylaminocarbonyl-methyl) benzimidazole bromides(le) in DMF to give the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives (3) respectively. When (2) was reacted with N-cyanomethyl benzimidazole bromides (1f-1g), fluoroalkyl substituted I-aryl pyrrole derivatives (4) were formed as the major products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.