3,3,4,4,4-五氟-丁酸 | 380-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3,4,4,4-五氟-丁酸
• 英文名称: 3,3,4,4,4-pentafluorobutanoic acid
• CAS: 380-60-9
• 化学式: C₄H₃F₅O₂
• 分子量: 178.059
• InChiKey: UVLNQGHDUGHTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,4-五氟-丁酸 、 3-甲基苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile and regioselective synthesis of 4-fluoroalkyl-2-quinolinol

  摘要：

  4-Fluoroalkyl-2-quinolinols were regioselectively synthesized in moderate to high yields by acid-assisted intramolecular ring-closure reaction of the corresponding N-aryl-3-oxa-polyfluoroalkanamides prepared from 2,2-dihydropolyfluoroalkanoic acids in two steps. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00455-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,4-Pentafluor-butin 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 3,3,4,4,4-五氟-丁酸
  参考文献：
  名称：

  668.碳氟自由基的反应。第六部分 三氟甲基和五氟乙基取代的乙炔的水合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003483

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α- and β-Fluorinated Amides
  作者：Lennart Brewitz、Fernando Arteaga Arteaga、Liang Yin、Kaliyamoorthy Alagiri、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.5b11064

  日期：2015.12.23

  emergence of direct enolization protocols providing atom-economical and operationally simple methods to use enolates for stereoselective C-C bond-forming reactions, eliminating the inherent drawback of the preformation of enolates using stoichiometric amounts of reagents. In its infancy, direct enolization relied heavily on the intrinsic acidity of the latent enolates, and the reaction scope was limited

  过去二十年见证了直接烯醇化方案的出现，提供了原子经济且操作简单的方法来使用烯醇化物进行立体选择性 CC 键形成反应，消除了使用化学计量量的试剂预先形成烯醇化物的固有缺点。在其初期，直接烯醇化严重依赖潜在烯醇化物的固有酸性，反应范围仅限于易于烯醇化的酮和醛。该领域的最新进展使开发羧酸衍生物直接烯醇化成为可能，从而提供了合成通用手性构件的快速途径。尽管对富含对映体的含氟小分子的需求不断增长，由于竞争性和主导性的脱氟途径，α-和β-氟化羰基化合物在直接烯醇化化学中被忽略。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接和高度立体选择性曼尼希型反应进行了全面研究，该反应依赖于软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系来保证有效的烯醇化，同时抑制不需要的脱氟。该协议有助于为药物化学提供一系列富含对映体的 β-氨基酸的氟化类似物。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接
• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。
• Synthesis of 2-[(Z)-1-hydropolyfluoro-1-alkenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Jin-Tao Liu、He-Jun Lü

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00456-0

  日期：2001.10

  N,N′-dicyclohexylcarbodiimide induced condensation of 2,2-dihydropolyfluoroalkanoic acid and anthranilic acid or its derivatives followed by a dehydrating ring-closure reaction in the presence of Ac2O gave 2-[(Z)-1-hydropolyfluoro-1-alkenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields.

  N，N′-二环己基碳二亚胺诱导2，2-二氢多氟链烷酸与邻氨基苯甲酸或其衍生物缩合，然后在Ac 2 O存在下进行脱水闭环反应，得到2-[（（Z））-1-氢多氟-1-烯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮，收率为好至极好。
• An Improved Oxidation of an Alcohol Using Aqueous Permanganate and Phase-Transfer Catalyst
  作者：Arshed Mahmood、Graham E. Robinson、Lyn Powell

  DOI：10.1021/op990021h

  日期：1999.9.1
• [EN] CYCLOPROPYL-(HETERO)ARYL-SUBSTITUTED ETHYLSULPHONYLPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYLSULFONYLPYRIDINE À SUBSTITUTION CYCLOPROPYLE- (HÉTÉRO)ARYLE
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH

  公开号：WO2023036934A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  The present invention relates to cyclopropyl-(hetero)aryl substituted ethylsulphonyl-pyridine derivatives of formula (I),wherein the variables are as defined in the description and in the claims, which can be used as antiparasitic agents for the treatment, prevention and/or control of parasitic infections and/or infestations in animals.