ethyl 2-acetylthio-3-benzenepropanoate | 496962-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-acetylthio-3-benzenepropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 496962-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: UPMARCACLHHTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylthio-3-benzenepropanoate 在 Lipozyme lipase enzyme 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸 、 乙基R-2-乙酰基硫代-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  酶促拆分合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸

  摘要：

  已经开发了合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸的方法，并且通过酶促拆分实现了良好至优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01820-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-acetylthio-3-benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  酶促拆分合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸

  摘要：

  已经开发了合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸的方法，并且通过酶促拆分实现了良好至优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01820-8

文献信息

• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• Enzymatic resolution of aryl and thio-substituted acids
  申请人：——

  公开号：US20040072310A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Provided is a method of resolving a racemic mixture of a compound of formula I to obtain a desired enantiomer: 1 wherein Ar is C 6 or C 10 aromatic group that can be substituted with H, C 1 to C 6 alkyl, trifluoromethyl or halo, R 5 is halo or —S—R 1 , wherein R 1 is H or acetyl, and R 2 is H or C 1 to C 6 alkyl, the method comprising: reacting a compound of formula I wherein the compound is an ester whereby R 2 is C 1 to C 6 alkyl with a lipase derived from Mucor meihei to stereoselectively hydrolyze the ester bond to produce an acid; and isolating the acid, wherein the reaction is conducted in a solvent comprising 80% to 98% v/v % organic phase and a residue of water phase (which can be buffered).

  提供的是一种分离化合物I的外消旋混合物以获得所需对映体的方法：1其中Ar是C6或C10芳香基团，可以用H，C1到C6烷基，三氟甲基或卤素取代，R5是卤素或-S-R1，其中R1是H或乙酰基，R2是H或C1到C6烷基，该方法包括：用来自美丽孢霉的脂肪酶反应式I的化合物，在化合物是酯，其中R2是C1到C6烷基，以立体选择性水解酯键以产生酸；并分离酸，其中反应在包含80%到98%体积百分比的有机相和水相残留物的溶剂中进行（可以缓冲）。
• ENZYMATIC RESOLUTION OF ARYL- AND THIO-SUBSTITUTED ACIDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1328655A2

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6620600B2
  申请人：——

  公开号：US6620600B2

  公开（公告）日：2003-09-16
• US7026143B2
  申请人：——

  公开号：US7026143B2

  公开（公告）日：2006-04-11