(S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸 | 76932-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸
• 中文别名: (S)-乙酰基硫代-3-苯丙酸；(S)-Α-(硫代醋酸基)苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-acetylthio-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(acetylthio)-3-phenylpropionic acid；(S)-2-(acetylthio)benzenepropanoic acid；(S)-2-(acetylthio)benzenepropionic acid；(S)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid；(2S)-2-(acetylthio)-3-phenylpropanoic acid；(S)-α-(acetylthio)benzenepropanoic acid；(2S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid；(S)-2-(Acetylthio)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 76932-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UOVSNFYJYANSNI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  358.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 dithiothreitol 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [14C]-Gemopatrilat
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成发色的硫代peptolide底物作为MetAPs活性位点探针。

  摘要：

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.044
• 作为试剂：
  描述：

  [4S-(4α,7α,10aβ)]-4-amino-octahydro-5-oxo-7H-pyrido[2,1-b] [1,3]thiazepine-7-carboxylic acid, methyl ester 、 (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸 在 (S)-Alpha-(硫代醋酸基)苯丙酸 作用下， 以69的产率得到methyl (4S,7S,10aS)-4-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoyl]amino]-5-oxo-2,3,4,7,8,9,10,10a-octahydropyrido[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Drugs of the Future 1999, 24, 269-277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenylpropanoate], processes for its preparation and its use
  申请人：——

  公开号：US20040010039A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate], the preparation of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] from (2R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid and ethylenediamine in 2-propanol, and the use of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] for the preparation of ACE/NEP inhibitors.

  本发明涉及乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，从(2R)-2-溴-3-苯基丙酸和乙二胺在2-丙醇中制备乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，以及利用乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]制备ACE/NEP抑制剂。
• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20080188533A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及以下化合物的公式I：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范中定义，并且其药用盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• Synthesis of optically pure (S)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid via enzymatic resolution
  作者：Jingyang Zhu、Li You、Shannon X Zhao、Brenda White、Jason G Chen、Paul M Skonezny

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01820-8

  日期：2002.10

  A method of synthesizing optically pure (S)-2-acetylthio-3-benzenepropanoic acid has been developed and good to excellent enantiomeric excess achieved via enzymatic resolution.

  已经开发了合成光学纯的（S）-2-乙酰硫基-3-苯丙酸的方法，并且通过酶促拆分实现了良好至优异的对映体过量。
• Evidence for α-lactone formation in the thioacetylation of some α-hydroxy acids with the aid of <i>Mitsunobu</i> -type reagent
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19871061006

  日期：——

  (S-Mandelic acid, (S)-lactic acid, and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react with thioacetic acid in the presence of the salt of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give the α-(acetylthio)-substituted products. (S)-Mandelic acid reacts with predominant retention of configuration whereas (S)-lactic acid and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react predominantly with inversion

  （S-扁桃酸，（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸在偶氮二羧酸二异丙酯和三苯基膦的盐存在下与硫代乙酸反应生成α-（乙酰硫基）- （S）-扁桃酸主要与构型反应，而（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸主要与转化反应，α-内酯中间体的参与非常可能。
• Amino acid derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05679671A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention relates to an amino acid derivative having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity, a vasopressin antagonism and an atrial natriuretic peptide hydrolase inhibition activity. This amino acid derivative is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an ary group which may have a substituent, a heteroaryl group which may have a substituent, an arylalkyl group which may have a substituent or a heteroarylalkyl group which may have a substituent; m and n represent each independently an integer of 0, 1 or 2 and J represents a cyclic group having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity.

  本发明涉及一种具有抑制血管紧张素I转化酶活性、抗利尿素激素拮抗作用和心房利钠肽水解酶抑制活性的氨基酸衍生物。该氨基酸衍生物由以下一般式（I）表示：其中R.sup.1代表氢原子或酰基；R.sup.2代表氢原子、较低的烷基、环烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的杂环芳基、可能具有取代基的芳基烷基、可能具有取代基的杂环芳基烷基；m和n分别独立地表示为0、1或2的整数，J代表具有抑制血管紧张素I转化酶活性的环状基团。