ethyl (E)-2-benzyl-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-butenoate | 134405-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzyl-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate；ethyl (E)-2-benzyl-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2-butenoate
• CAS: 134405-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: GDLOXPWBGPWOML-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzyl-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-2-Benzyl-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a055
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到ethyl (E)-2-benzyl-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8010002

文献信息

• Imidazole-5-acrylic acids: potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists designed using a novel peptide pharmacophore model
  作者：R. M. Keenan、J. Weinstock、J. A. Finkelstein、R. G. Franz、D. E. Gaitanopoulos、G. R. Girard、D. T. Hill、T. M. Morgan、J. M. Samanen

  DOI：10.1021/jm00099a013

  日期：1992.10

  l]-2- propenoic acid, has been shown to be a potent, competitive, and orally active small molecule AT-1 receptor antagonist. It exhibits a 2 orders of magnitude increase in binding affinity and a 10-fold improvement in in vivo potency as compared to compound 1 and represents an important milestone in the development of even more potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists.

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中
• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403158A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in requlating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mamnals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 可用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Trifluoromethanesulfonates
  作者：Gary A. Molander、Takatoshi Ito

  DOI：10.1021/ol006896u

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with aryl- or alkenyltriflates proceeds to afford the corresponding arenes or alkenes in high yield. The berates are all solids, stable in air, and thus can be stored on the shelf indefinitely. The cross coupling can be effected using PdCl2(dppf). CH2Cl2 as the catalyst in THF-H2O in the presence of CS2CO3 A variety of functional groups can be tolerated within the berate and/or the triflate coupling partner.
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropylboronic acids with alkenyl triflates
  作者：Min-Liang Yao、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01655-5

  日期：2000.11

  A novel method for the synthesis of stereodefined cyclopropyl-substituted alkenes, based on the Suzuki-type cross-coupling reaction between cyclopropylboronic acids and various alkenyl triflates, is described. It was found that the environment of the alkenyl triflate plays an important role in the reaction, and that the use of an appropriate base can make the reaction proceed readily to give stereodefined cyclopropyl-substituted alkenes in good to high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5312828A
  申请人：——

  公开号：US5312828A

  公开（公告）日：1994-05-17