4-deoxy-L-threose | 37428-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-L-threose
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanal
• CAS: 37428-70-9
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: DFFAMJFPVBTTBX-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-氧代丙酸 、 4-deoxy-L-threose 在 thiamine pyrophosphate 、 Tris buffer 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到6-deoxy-L-xylo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  酶法合成重要食品风味的“天然标记的” 6-脱氧-L-山梨糖前体

  摘要：

  描述了天然的6-脱氧-L-山梨糖的生物学途径。该方法基于天然羟基丙酮酸和4-脱氧-L-苏糖的生产并将其转化为6-脱氧-L-山梨糖：羟基丙酮酸通过丝氨酸从L-丝氨酸获得：乙醛酸氨基转移酶催化，4-脱氧-L-通过4-脱氧-L-赤藓糖的微生物异构化获得苏糖，最后由乙醛（天然可用的化合物）和羟基丙酮酸通过转酮醇酶催化获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00379-1
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-2,3-di-O-formyl-L-threose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-deoxy-L-threose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• Synthesis of carbohydrates via tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation and enzyme-catalyzed aldol addition reactions
  作者：Ian Henderson、K. Barry Sharpless、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00081a016

  日期：1994.1

  A new strategy is described for the asymmetric synthesis of carbohydrate derivatives via the tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) and aldolase-catalyzed aldol addition reactions. Both D- and L-forms of fructose, 6-deoxy-galacto-2-heptulose, and 6-phenyl-galacto-2-hexulose were synthesized to illustrate this methodology.
• Recombinant 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Use of Sequential Two-Substrate and Three-Substrate Aldol Reactions
  作者：Chi-Huey Wong、Eduardo Garcia-Junceda、Lihren Chen、Olga Blanco、Harrie J. M. Gijsen、Darryl H. Steensma

  DOI：10.1021/ja00117a003

  日期：1995.3

  A new procedure has been developed for the large scale preparation of recombinant 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) from E. coli strain DH5 alpha (ATCC 86963). The enzyme was purified to homogeneity with an overall yield of 83% and in sufficient quantity to grow crystals suitable for X-ray diffraction studies. Using the sequential two- or three-substrate aldol reaction, DERA was applied to the synthesis of a variety of sugar analogs including deoxyriboses, 2-deoxyfucose analogs, dideoxyhexoses, trideoxyhexoses, deoxythiosugars, and C-13-substituted 2-deoxyribose-5-phosphate.
• SNYDER, J. R.;SERIANNI, A. S., CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 169-188
  作者：SNYDER, J. R.、SERIANNI, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Enzymatic synthesis of “natural-labeled” 6-deoxy-L-sorbose precursor of an important food flavor
  作者：L. Hecquet、J. Bolte、C. Demuynck

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00379-1

  日期：1996.6

  A biological route to natural 6-deoxy-L-sorbose is described. This method is based on the production of natural hydroxypyruvate and 4-deoxy-L-threose and their conversion into 6-deoxy-L-sorbose: hydroxypyruvate is obtained from L-serine by serine : glyoxylate aminotransferase catalysis, 4-deoxy-L-threose is obtained by microbial isomerization of 4-deoxy-L-erythrulose, this last being obtained from

  描述了天然的6-脱氧-L-山梨糖的生物学途径。该方法基于天然羟基丙酮酸和4-脱氧-L-苏糖的生产并将其转化为6-脱氧-L-山梨糖：羟基丙酮酸通过丝氨酸从L-丝氨酸获得：乙醛酸氨基转移酶催化，4-脱氧-L-通过4-脱氧-L-赤藓糖的微生物异构化获得苏糖，最后由乙醛（天然可用的化合物）和羟基丙酮酸通过转酮醇酶催化获得。