(S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol acetate | 108104-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol acetate
• 英文别名: (S)-1-cyclohexylprop-2-ynyl ethanoate；(S)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate；(S)-1-cyclohexylprop-2-ynyl acetate；[(1S)-1-cyclohexylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 108104-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WRTQKWBSYQGIFV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol acetate 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-α-羟基环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a038
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。
• Chlorocyclopropane Macrolides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. Assignment of the Configurations of Phorbasides A and B by Quantitative CD
  作者：Colin K. Skepper、John B. MacMillan、Guang-Xiong Zhou、Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja0703978

  日期：2007.4.1

  chlorocyclopropane macrolides, phorbasides A and B, have been characterized from the sponge Phorbas sp. that previously yielded phorboxazoles A and B. We describe the assignment of the absolute configuration of the trans-chlorocyclopropane ring that exploits a CD Cotton effect arising from hyperconjugation to the ene-yne chromophore. Phorbasides and callipeltoside A share the same macrolide configurations but, unexpectedly

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。
• Stereoselective approach to alk-2-yne-1,4-diols. Application to the synthesis of musclide B
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00395-7

  日期：2002.4

  An expedient method for the stereoselective preparation of alk-2-yne-1,4-diols has been achieved, based on the addition of chiral alk-1-yn-3-ols (or their protected derivatives) to aldehydes mediated by zinc triflate, Et3N, and (+)- or (–)-N-methylephedrine. In general, the configuration observed at the emergent stereocenter depends on the N-methylephedrine employed resulting in good to excellent

  基于将手性烷基-1-yn-3-醇（或其受保护的衍生物）添加到由三氟甲磺酸锌介导的醛中，已经实现了一种立体选择性制备alk-2-yne-1,4-二醇的简便方法，Et 3 N和（+）-或（–）- N-甲基麻黄碱。通常，在新兴的立体中心观察到的构型取决于所使用的N-甲基麻黄碱，从而导致良好的非对映选择性。该策略已应用于对麝香的生物活性代谢产物B的对映选择性合成。
• Faulknerynes A−C from a Bahamian Sponge <i>Diplastrella</i> sp.: Stereoassignment by Critical Application of Two Exciton Coupled CD Methods
  作者：Jaeyoung Ko、Brandon I. Morinaka、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo102188q

  日期：2011.2.4

  Long-chain polyacetylene alcohols, faulknerynes A-C, along with known compounds diplynes A, C and E, were isolated from two specimens of the encrusting sponge, Diplastrella sp., collected from the surface of coral in the Bahamas. Two CD methods were critically evaluated for their suitability to terminal propargylic glycols and applied to assignment of configurations of faulkneryne A and diplyne C.