4-(4-methoxy-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 58112-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-6-(4-methylphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；4-(4-methoxy-benzylidene)-6-p-tolyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；4-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyridazin-6-one
• CAS: 58112-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: UZRDOGQCOBYYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxy-benzylidene)-6-(4-methyl-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tubercular Activity of 6-(<i>4</i>-Chloro/Methyl-phenyl)-4- Arylidene-4,5-dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives Against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了两系列6-(4-氯苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(3a-e)和6-(4-甲基苯基)-4-芳亚甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮衍生物(3f-j)，并采用微量板Alamar蓝法(MABA)对其抗结核活性进行了评价，以耐酸分枝杆菌H37Rv株为模型。这些化合物(3a-e和3f-j)分别由6-(4-氯苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2a)和6-(4-甲基苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(2b)与适当醛类反应合成。所有目标化合物(3a-e和3f-j)均根据IR、1HNMR、质谱和元素分析数据进行了表征。所有目标化合物(3a-e和3f-j)在0.2µg/mL至100µg/mL剂量水平下用于抗结核活性。结果显示，除化合物3e以外，所有目标化合物(3a-e和3f-j)的抗结核活性均低于参考药物链霉素(MIC值为6.25µg/mL)和吡嗪酰胺(MIC值为3.125µg/mL)，化合物3e与链霉素效果相当，但低于吡嗪酰胺。

  DOI：

  10.2174/157018081206150507130832

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyridazin-3-ones, 1,2-Oxazin-3-ones, and Furopyrimidines from (Arylmethylidene)furan-2(3H)-ones
  作者：T. V. Anis’kova、A. Yu. Egorova

  DOI：10.1134/s1070428018090208

  日期：2018.9

  Reactions of 5-substituted 3-(arylmethylidene)furan-2(3H)-ones with hydrazine hydrate, hydroxylamine, and guanidine involved opening of the furanone ring. Their hydrazinolysis under mild conditions afforded acyclic 4-oxoalkanoic acid hydrazides which underwent heterocyclization to substituted pyridazinones in boiling ethanol. The presence of an alkyl substituent in the 5-position of the initial furanone

  5-取代的3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-酮与水合肼，羟胺和胍的反应涉及呋喃酮环的打开。它们在温和条件下的肼分解作用提供了无环的4-氧代链烷酸酰肼，它们在沸腾的乙醇中杂环化成取代的哒嗪酮。在初始呋喃酮的5-位上烷基取代基的存在有利于杂环化并形成吡唑烷酮衍生物。3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one与羟胺和胍的反应也产生了新的六元杂环，2 H -1,2-恶嗪-3（4 H）-one和4,6-双取代的3,4-二氢呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-胺。