3-氯-6-邻-甲苯哒嗪 | 2165-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-邻-甲苯哒嗪
• 中文别名: 3-氯-6-对甲苯基-哒嗪
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(4-methylphenyl)pyridazine；3-chloro-6-(p-tolyl)pyridazine；3-chloro-6-p-tolyl-pyridazine；3-Chlor-6-p-tolyl-pyridazin；3-Chlor-6--pyridazin；3-Chlor-6-p-tolylpyridazin
• CAS: 2165-06-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• mdl: MFCD00218495
• 分子量: 204.659
• InChiKey: MCDSGZGKYCPLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2040
• 稳定性/保质期：

  避免氧化物，这些物质危险地分解成一氧化碳和二氧化碳、氧化氮以及氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-邻-甲苯哒嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,6-di(4'-tolyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 5, p. 555 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氯-6-邻-甲苯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 5, p. 555 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• Synthesis of some new pyridazin-3-one derivatives and their utility in heterocyclic synthesis
  作者：Medhat M. El-Mobayed、Ahmed M. Hussein、Wafia M. Mohlhel

  DOI：10.1002/jhet.357

  日期：——

  Synthesis of new heterocyclic compounds containing the pyridazinone moiety, which have a valuable biological activities, has been achieved through the nucleophilic addition of benzylamine to 4-(p-substituted phenyl)-4-oxo-2-butenoic acid , followed by cyclocondensation of the adducts to the corresponding pyridazin-3-one derivatives . The behavior of the latter compounds toward different nucleophilic

  已经通过亲核加成完成了具有有价值的生物活性的含有哒嗪酮部分的新杂环化合物的合成。苄胺转化为4-（对位取代苯基）-4-氧代-2-丁烯酸，然后加合物的环缩合 相应的哒嗪-3-酮衍生物 。研究了后者化合物对不同亲核试剂和亲电试剂的行为。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pyridazine‐Based Ligands and Their Coordinating Ability towards First‐Row Transition Metals
  作者：Katrin R. Grünwald、Gerald Saischek、Manuel Volpe、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201000120

  日期：2010.5

  Tridentate pyridazine ligands with two different substituents at the 3- and 6-positions (pyridyl hydrazone at the 3-position and tolyl 3tol or tert-butyl 3tBu at the 6-position) were prepared in high yields from 3,6-disubstituted pyridazine hydrazines and pyridine aldehyde by Schiff base condensation. This provides a facile entry into a novel class of heterocyclic molecules exhibiting interesting coordinating

  从 3,6-二取代哒嗪肼以高产率制备了在 3-位和 6-位具有两个不同取代基的三齿哒嗪配体（在 3-位为吡啶基腙和在 6-位为甲苯基 3tol 或叔丁基 3tBu）和吡啶醛通过席夫碱缩合。这为进入一类具有有趣配位能力的新型杂环分子提供了便利。它们与第一排过渡金属硝酸盐反应生成 [ML2](NO3)2 (L = 3tol; M = Co 4, M = Ni 5, M = Zn 7) 和 [ML( )2] 类型的配合物(L = 3tol, M = Cu 6; L = 3tBu, M = Ni 8, M = Cu 9, M = Zn 10) 作为结晶固体。除铜化合物 6 外，所有采用配体 3tol 的配合物均形成 ML2 型配合物，而配体 3tBu 仅形成 ML 型配合物，这证明了 6 位取代基的影响，尽管它远离配位点。这表明明显的电子效应。所有配合物的分子结构均通过单晶 X 射线衍射分析确定，在由两个配体
• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。