Z-Gly-ONB | 5680-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ONB
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 5680-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: BJEAODIVUHQNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-ONB 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium methylate 作用下， 生成 Z-Gly-ONB
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis. II. Convenient Synthesis of p-Nitrobenzyl Esters of Amino Acids and Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a039

文献信息

• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Improving the carboxyamidomethyl ester for subtilisin A-catalysed peptide synthesis
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Timo Nuijens、Lotte Wiermans、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c2ob25662b

  日期：——

  A series of novel glycine esters was evaluated for efficiency in subtilisin A-CLEA-catalysed peptide synthesis. The reactivity of the easily accessible carboxyamidomethyl (Cam) ester was further enhanced by elongating it with an amino acid residue, thereby creating more recognition space for subtilisin A.

  我们评估了一系列新型甘氨酸酯在枯草酶 A-CLEA 催化肽合成中的效率。通过将羧酰胺甲基（Cam）酯与一个氨基酸残基拉长，进一步提高了这种容易获得的酯的反应活性，从而为枯草蛋白 A 创造了更多的识别空间。
• Wieland,T. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 3027 - 3035
  作者：Wieland,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of p-Nitrobenzyl Esters in Peptide Synthesis¹
  作者：Hans Schwarz、Kikuo Arakawa

  DOI：10.1021/ja01530a041

  日期：1959.11
• Guibe-Jampel, E.; Wakselman, M., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 219 - 224
  作者：Guibe-Jampel, E.、Wakselman, M.

  DOI：——

  日期：——