Z-L-Phe-D-Ala-OMe | 28944-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-D-Ala-OMe
• 英文别名: Z-Phe-D-Ala-OMe；benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine methyl ester；methyl (2R)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 28944-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LRBHPGIHMKBMQY-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Phe-D-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-L-Phe-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Enzyme-catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids
  作者：J. Blair West、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39860000417

  日期：——

  Practical procedures are described for the preparation of D-amino acid-containing dipeptides using α-chymotrypsin and the Met(O)192-modified enzyme as a catalyst.

  描述了使用α-胰凝乳蛋白酶和Met（O）192修饰的酶作为催化剂制备含D-氨基酸的二肽的实用程序。
• Therapeutic compounds
  申请人：Biomeasure, Inc.

  公开号：US04496540A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  In one aspect, compounds capable of inhibiting an endopeptidase responsible for a degradation pathway of enkephalin and having the general formula A--B--NHOH wherein A is one of the aromatic group-containing amino acid residues L-tryptophyl, D-tryptophyl, L-tyrosyl, D-tyrosyl, L-phenylalanyl, or D-phenylalanyl, and B is one of the amino acids glycine, L-alanine, D-alanine, L-leucine, D-leucine, L-isoleucine, or D-isoleucine; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在一个方面，具有以下一般式A--B--NHOH的化合物，能够抑制一种内肽酶，该内肽酶负责降解脑啡肽，其中A是芳香族基含有的氨基酸残基之一，包括L-色氨酸基，D-色氨酸基，L-酪氨酸基，D-酪氨酸基，L-苯丙氨酰基或D-苯丙氨酰基，B是甘氨酸，L-丙氨酸，D-丙氨酸，L-亮氨酸，D-亮氨酸，L-异亮氨酸或D-异亮氨酸之一; 或其药学上可接受的盐。
• KIM, SUN, K.
  作者：KIM, SUN, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4496540A
  申请人：——

  公开号：US4496540A

  公开（公告）日：1985-01-29