(2S)-{1-[2-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)-4,5-dimethoxy-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 1542227-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-{1-[2-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)-4,5-dimethoxy-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dimethoxyanilino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1542227-75-7
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₇
• 分子量: 583.641
• InChiKey: FLNCNOVGZADZKI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-{1-[2-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)-4,5-dimethoxy-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到(2S,11bR,P)-2-benzyl-5,6-dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-11bH-1,3a,8-triaza-cyclopenta[l]phenanthrene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过含有α-氨基酸残基的N-酰基胺离子的分子内级联环化非对映选择性合成旋转限制性手性苯基吡啶

  摘要：

  摘要 通过级联环化非对映选择性地合成了一系列具有稠合手性桥的手性苯基吡啶，其中涉及包括对映纯α-氨基酸残基的N-酰基胺离子。在文献方法的基础上，通过使用核 Overhauser 效应差异和圆二色性 (CD) 测量，明确确定了合成苯基吡啶的绝对构型。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771403
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 O₂Pt*3H₂O 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 (2S)-{1-[2-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)-4,5-dimethoxy-phenylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过含有α-氨基酸残基的N-酰基胺离子的分子内级联环化非对映选择性合成旋转限制性手性苯基吡啶

  摘要：

  摘要 通过级联环化非对映选择性地合成了一系列具有稠合手性桥的手性苯基吡啶，其中涉及包括对映纯α-氨基酸残基的N-酰基胺离子。在文献方法的基础上，通过使用核 Overhauser 效应差异和圆二色性 (CD) 测量，明确确定了合成苯基吡啶的绝对构型。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771403

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Rotationally Restricted Chiral Phenylpyridines via Intramolecular Cascade Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Ions Containing <font>α</font>-Amino Acid Residues
  作者：Jin-Ling Li、Hong-Wu Zhao、Xiao Qin、Jin Cui、Shi Su、Hai-Long Li、Yuan-Yuan Yue、Xiu-Qing Song

  DOI：10.1080/00397911.2013.771403

  日期：2013.12.2

  Abstract A series of chiral phenylpyridines possessing a fused chiral bridge were synthesized diastereoselectively via cascade cyclizations, where N-acyliminium ions including an enantiopure α-amino acid residue were involved. The absolute configuration of the synthesized phenylpyridines was identified unambiguously by using nuclear Overhauser effect difference and circular dichroism (CD) measurements

  摘要 通过级联环化非对映选择性地合成了一系列具有稠合手性桥的手性苯基吡啶，其中涉及包括对映纯α-氨基酸残基的N-酰基胺离子。在文献方法的基础上，通过使用核 Overhauser 效应差异和圆二色性 (CD) 测量，明确确定了合成苯基吡啶的绝对构型。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要