1-ethyl-1,3-dihydro-3-<2-oxo-2-(2-thienyl)-ethylidene>-2H-indol-2-one | 129055-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,3-dihydro-3-<2-oxo-2-(2-thienyl)-ethylidene>-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
• CAS: 129055-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: ZVZAJMRNRSTVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,3-dihydro-3-<2-oxo-2-(2-thienyl)-ethylidene>-2H-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到8-ethyl-2-(thiophen-2-yl)-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-b]indoles

  摘要：

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.112
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-ethyl-1,3-dihydro-3-<2-oxo-2-(2-thienyl)-ethylidene>-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-b]indoles

  摘要：

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.112

文献信息

• Metwally, Saoud A.; Younes, Mansour I.; Abbas, Hessin H., Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 5, p. 591 - 598
  作者：Metwally, Saoud A.、Younes, Mansour I.、Abbas, Hessin H.

  DOI：——

  日期：——