N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester | 226545-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester
• 英文别名: Boc-His(1-Dnp)-Leu-Tyr(Bn)-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 226545-68-2
• 化学式: C₄₆H₅₁N₇O₁₁
• 分子量: 877.951
• InChiKey: ALUCROZOXKLVRT-IGMOWHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-isoleucyl-glycyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563