dimethyl 2,7-dinitrooctanedioate | 67404-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,7-dinitrooctanedioate
• CAS: 67404-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.246
• InChiKey: PWFFCPDAEBAUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,7-dinitrooctanedioate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2,7-dichloro-2,7-dinitrooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基羧酸酯的钛（IV）烯醇化物及其氧化氯化。α-氯代-α-硝基羧酸盐的便捷途径

  摘要：

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290081
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 在 间苯三酚 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 2,7-dinitrooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基羧酸酯的钛（IV）烯醇化物及其氧化氯化。α-氯代-α-硝基羧酸盐的便捷途径

  摘要：

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290081

文献信息

• Reinheckel,H.; Czech,H., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, # 6, p. 214
  作者：Reinheckel,H.、Czech,H.

  DOI：——

  日期：——
• REINHECKEL H.; CZECH H., Z. CHEM., 1978, 18, NO 6, 214
  作者：REINHECKEL H.、 CZECH H.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium(IV) Enolates of 2-Nitrocarboxylic Esters and Their Oxidative Chlorination. A Convenient Route to α-Chloro-α-nitrocarboxylates
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0031-1290081

  日期：2012.1

  A new method for the synthesis of 2-chloro-2-nitrocarboxylic esters from 2-nitrocarboxylates is described. The procedure consists of the oxidative chlorination of titanium(IV) enolates of 2-nitro esters in the presence of ammonium nitrate. Esters of 2-chloro-2-nitrocarboxylic acids are formed in very good to quantitative yields. Application of this method for the chlorination of α,α′-dinitrodicarboxylates

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态