2-碘-3-氨基吡啶 | 209286-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-3-氨基吡啶
• 中文别名: 2-碘吡啶-3-胺
• 英文名称: 2-iodopyridin-3-amine
• CAS: 209286-97-5
• 化学式: C₅H₅IN₂
• mdl: MFCD07779506
• 分子量: 220.013
• InChiKey: CQOKRSJTVWBAKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-氨基吡啶 在 copper(I) oxide 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION PAR MÉTHYLATION, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013120104A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-碘-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱生物合成中的氮杂色胺底物

  摘要：

  通过引入新的起始材料，可以劫持生物合成途径以产生新的化合物。在这里，我们通过用四种氮杂吲哚异构体之一替换吲哚来改变色胺，色胺是各种生物碱生物合成途径的起始底物。我们表明两种氮杂色胺底物可以成功地掺入长春花中单萜吲哚生物碱途径的产物中。非天然杂环在微生物和植物天然产物途径中的前体导向生物合成中的使用尚未得到广泛证明，并且先前未报道过成功掺入含有氮杂吲哚官能团的起始底物类似物。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.11.016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。
• Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06281227B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的化合物具有有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及具有I式化合物的化合物、含有I式化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些生理状况可以通过给予凝血因子Xa活性抑制剂来改善。
• Copper‐Catalyzed Benzylic C—H Functionalization, Oxidation and Cyclization of Methylarenes: Direct Access to 2‐Arylbenzothiazoles
  作者：Wentao Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900340

  日期：2019.11

  The direct C—H functionalization of methylarenes is of great significance. Herein, a copper‐catalyzed oxidative C—N/C—S bond formation through benzylic C(sp3)—H functionalization, oxidation and cyclization of methylarenes is reported. Various 2‐arylbenzothiazoles have been synthesized in moderate to excellent yields with readily available o‐iodoaniline, potassium sulfide, and methylarenes as raw materials

  甲基芳烃的直接C H功能化具有重要意义。在本文中，报道了通过甲基芳烃的苄基C（sp 3）-H官能化，氧化和环化形成铜催化的氧化CN / CS键。以容易获得的邻碘苯胺，硫化钾和甲基芳烃为原料，合成了各种2-芳基苯并噻唑，产率中等至优异。
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• Visible-Light-Induced Synthesis of Carbazoles by in Situ Formation of Photosensitizing Intermediate
  作者：Tanmay Chatterjee、Geum-bee Roh、Mahbubul Alam Shoaib、Chang-Heon Suhl、Jun Soo Kim、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00681

  日期：2017.4.7

  A visible-light-induced synthesis of N-H carbazoles from easily accessible 2,2′-diaminobiaryls in the absence of any external photosensitizer is reported. The process only requires tBuONO and natural resources, visible light, and molecular oxygen for the synthesis of N-H carbazoles. Experimental and computational studies support that the in situ formation of a visible-light-absorbing photosensitizing

  据报道，在没有任何外部光敏剂的情况下，可见光诱导了从易于获得的2,2'-二氨基联芳基合成N -H咔唑。该方法仅需要t BuONO和自然资源，可见光和分子氧即可合成N -H咔唑。实验和计算研究支持原位形成吸收可见光的光敏中间产物苯并cinlineline N-酰亚胺负责将三线态分子氧活化为单线态氧，进而促进咔唑的合成。