3',5'-Di-O-acetyl-4-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl>thymidine | 119680-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-Di-O-acetyl-4-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl>thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-methyl-2-oxo-4-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyloxypyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119680-05-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₉S
• 分子量: 592.711
• InChiKey: RPBURLGLZNLKTE-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  140.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-acetyl-4-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl>thymidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-O-(Dimethoxytrityl)-2-deoxy-1-β-<5-methyl-2-oxo-(3H)pyrimido<1,6-a>perimidin-3-yl>-3-O-ribofuranosylphosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel polycyclic nucleoside analogs, incorporation into oligodeoxynucleotides, and interaction with complementary sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a044
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 3,5-双-O-乙酰胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3',5'-Di-O-acetyl-4-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  Bioreductive deprotection of 4-nitrobenzyl group on thymine base in oligonucleotides for the activation of duplex formation

  摘要：

  Oligonucleotides containing 4-O-(4-NO2-benzyl)thymine residues were synthesized to assess potential prodrug-type action against hypoxic cells. These modified oligonucleotides were incapable of stable duplex formation under non-hypoxic conditions. However, following deprotection of the thymine residues under bioreductive conditions, the deprotected oligonucleotides were able to form stable duplexes with target oligonucleotides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.025

文献信息

• Photoinduced Transcription by Using Temporarily Mismatched Caged Oligonucleotides
  作者：Lenz Kröck、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/anie.200461779

  日期：2005.1.7
• BISCHOFBERGER, NORBERT;MATTEUCCI, MARK D., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 859-862
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT、MATTEUCCI, MARK D.

  DOI：——

  日期：——