2-chloro-6-(2,4,6-triphenyphenyl)pyridine | 1184955-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(2,4,6-triphenyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-6-(2⁵-phenyl[1¹,2¹:2³,3¹-terphenyl]-2⁴-yl)pyridine
• CAS: 1184955-03-0
• 化学式: C₂₉H₂₀ClN
• 分子量: 417.938
• InChiKey: ZXQWFMDADKGPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(2,4,6-triphenyphenyl)pyridine 、 [3-(1-ethoxyethoxy)phenyl]magnesium bromide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到3-[6-(2⁵-phenyl[1¹,2¹:2³,3¹-terphenyl]-2⁴-yl)pyridin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  用于过渡金属催化氢自动转移（借氢）、脱氢缩合和烯烃异构化反应的特权和手性配体的新途径

  摘要：

  一组过渡金属催化的氢移动反应，包括氢自动转移（HAT；也称为借氢, BH)、脱氢缩合 (DHC) 和烯烃异构化，显示出高原子经济性并依赖于广泛可用的起始材料。这种反应在清洁反应设计和可持续合成中的应用方面具有相当大的潜力。为了开发和研究标题反应的合成应用，我们建立了一个合成通路，该工具箱包含一些结构变化的配体和一些过渡金属（钴、钌、铱）的钳形配合物，这些配合物是为标题而建立的反应。已发现通常改进合成的配体目标结构包括 6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶、2(3-羟基苯基)吡啶（作为 PCN 钳的骨架）、2(6-甲基吡啶-2 -yl)吡啶（作为 PNN 钳的主链）和 2（3-甲苯基）吡啶（作为 PCN 钳的主链）。Milstein的PNN-钌钳、Kempe的三嗪基-二氨基磷酰基 PNP-铱-或-钴钳、Huang的PCN-铱钳和Grotjahn的烯烃拉链复合物。应用于“手性转换”的策略依赖于用

  DOI：

  10.1002/hlca.202100175
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxy-6-(2,4,6-triphenylphenyl)pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-chloro-6-(2,4,6-triphenyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563